2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabonose | 853734-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabonose
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabinose；(2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 853734-18-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FJZNAISOQMLSOF-XFCANUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabonose 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4,6-O-[(1R)-D-arabinosylidene]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabonose
  参考文献：
  名称：

  分离自青光草的两个皂苷Amoclemosides A和B的合成

  摘要：

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001317