4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-7,17-dimethyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile | 32279-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-7,17-dimethyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile
• 英文别名: 7-methyl-β-thevinonitrile
• CAS: 32279-99-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MGHCGUGIMPYANW-PTVVQSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-7,17-dimethyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-8ξ-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14-((Ξ)-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-(14ξ)-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第XX部分。7β-氰基-6,14-内-乙炔-7α-甲基-6,7,8,14-四氢蒂巴因与苯基溴化镁的反应

  摘要：

  用苯基溴化镁处理7β-氰基-6,14-内-乙炔基7α-甲基-6,7,8,14-四氢茶碱（1）得到预期的亚胺（2）和C-4酚类副产物（ 4）。双环辛烯体系的分裂伴随着亚胺的酸水解。

  DOI：

  10.1039/j39710001161
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 甲基丙烯腈 以 xylene 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-7,17-dimethyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因类药物的新型镇痛药和分子重排。第十九部分。蒂巴因的其他Diels–Alder加合物

  摘要：

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。

  DOI：

  10.1039/j39710001158

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XXII. Deamination of 7β-aminomethyl-6,14-endo-etheno-7α-methyl-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead

  DOI：10.1039/j39710002298

  日期：——

  Deamination of 7β-aminomethyl-6,14-endo-etheno-7-methyltetrahydrothebaine (1a) gives the C-homocodeinone derivative (7) whereas the corresponding ethano-derivative undergoes ring expansion only.

  7β-氨基甲基-6,14-内-乙烯基-7-甲基四氢蒂巴因（1a）的脱氨基反应得到C-高古丁酮衍生物（7），而相应的乙醇衍生物仅进行扩环。