yohimbinol | 6784-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: yohimbinol
• 英文别名: Yohimbyl alcohol；16α-Hydroxymethyl-yohimban-17α-ol；(16I+/-,17I+/-)-17-Hydroxyyohimban-16-methanol；(1S,15R,18S,19S,20S)-19-(hydroxymethyl)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-18-ol
• CAS: 6784-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DJXVMDOGBIPLLL-DKWZOFSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  yohimbinol 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 16alpha-甲基育亨宾
  参考文献：
  名称：

  育亨宾的两种新衍生物（16-甲基育亨宾和16-甲基育亨班）

  摘要：

  由育亨宾醇I制备单对甲苯磺酸酯II和三对甲苯磺酸酯，并用LiAlH 4还原这两种化合物。这产生了来自II的16-甲基育亨宾（IV）和来自III的16-甲基育亨宾（V）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350620
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以94%的产率得到yohimbinol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的CC键通过转移加氢甲酰化裂解

  摘要：

  加氢甲酰化转化为逆反应 加氢甲酰化反应在化学工业中被大规模应用，通过向烯烃中加入氢气和一氧化碳来制备醛。反向过程也可以证明在修饰复杂分子以进行药物研究方面很有用，但是针对此目的的方法通常会在没有氢气的情况下去除 CO。墨菲等人。现在表明，铑催化剂可以在温和条件下实现多种化合物的选择性脱氢甲酰化（参见 Landis 的观点）。该协议依赖于将 CO 和 H2 等价物有效转移到添加到混合物中的牺牲应变烯烃。科学，这个问题 p。56; 另见第。29 选择性逆转常见化学反应的催化剂为分子合成提供了多种机会。[另请参阅 Landis 的观点] 醛脱氢甲酰化生成烯烃的过程发生在各种甾醇（包括人体胆固醇）的生物合成过程中。在这里，我们实施了一个合成版本，其特征是甲酰基和氢化物从醛底物转移到应变的烯烃受体。铑（Xantphos）（苯甲酸酯）催化剂以高化学选择性活化醛碳-氢（C-H）键以触发碳-碳（C-C）键断裂并在低负载（0

  DOI：

  10.1126/science.1261232

文献信息

• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。
• Oxidative Dehydroxymethylation of Alcohols to Produce Olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190262819A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H 2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文揭示了用于将醛类化合物和一次醇类化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱甲基醛化方法，在存在H2气体的牺牲性受体（如N,N-二甲基丙烯酰胺）的情况下有益地进行。
• Reduction of the indole ring system: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：Casey C. McComas、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01687-1

  日期：1999.11

  A general two-step procedure for the reduction of indoles to the corresponding 4,5,6,7-tetrahydroindoles has been developed. A regioselective Birch reduction followed by catalytic hydrogenation is employed to accomplish this transformation. Yields for the sensitive pyrrole products are typically between 40 and 50%. This method provides access to complex chiral pyrroles that cannot be readily prepared

  已经开发了将吲哚还原为相应的4,5,6,7-四氢吲哚的通用两步方法。使用区域选择性的桦木还原，然后进行催化氢化来完成该转化。敏感的吡咯产物的产率通常在40％至50％之间。该方法提供了难以通过其他方法制备的复杂手性吡咯的途径。
• Normal alpha olefin synthesis using dehydroformylation or dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10723672B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了以多步骤合成方案从另一种正α烯烃生产正α烯烃（如 1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和 1-十二烯）的工艺。此外，还公开了将醛、伯醇和末端邻位二元醇转化为正常α-烯烃的反应。
• Oxidative dehydroxymethylation of alcohols to produce olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11123723B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文公开了将醛化合物和伯醇化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱氢甲酰化方法，在有 H2 气体的牺牲接受体（如 N,N-二甲基丙烯酰胺）存在的情况下进行是有益的。