(3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydrofuro[2,3-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole) | 1293923-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydrofuro[2,3-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)
• CAS: 1293923-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WLVFSRKKEAGWAX-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 sulfonated graphene catalyst 作用下， 以93 %的产率得到(3aR,4aR,7aR,7bR)-2,2,6,6-tetramethyltetrahydrofuro[2,3-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）作为可持续酸催化剂催化高效制备碳水化合物的邻异丙叉衍生物

  摘要：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）已成为一种温和、高效且可持续的催化剂，用于制备室温下，未保护和异头保护的碳水化合物与丙酮和 2,2-二甲氧基丙烷的 O-异丙叉衍生物。该方法不仅提供了优异的产率，还缩短了反应时间，并且表现出出色的可回收性，允许催化剂多次重复使用。

  DOI：

  10.1055/a-2218-7604

文献信息

• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。