1-己基-3,5-二硝基-4-吡啶酮 | 74197-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-己基-3,5-二硝基-4-吡啶酮
• 英文名称: 1-hexyl-3,5-dinitro-4-pyridone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3,5-dinitropyridin-4-one
• CAS: 74197-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: STOZAKVQZACLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone 、 环己胺 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMURA EIZO; ARIGA MASAHIRO; TOHDA YASUO; KAWASHIMA TOSHIHIDE, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 757-758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5-dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone as a novel protective group of primary amines
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80143-8

  日期：1981.1

  3,5-Dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone is proposed as a novel protective group for primary amines, especially amino acids, based on the results of the transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-4-pyridones with primary amines.

  基于1-取代的3,5-二硝基-4的转化结果，提出了3,5-二硝基-1-（对硝基苯基）-4-吡啶酮作为伯胺，尤其是氨基酸的新型保护基。 -吡啶酮与伯胺。
• 3,5-Dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone, A Novel and Convenient Protecting Reagent for Primary Amines
  作者：Eizo Matsumura、Hironori Kobayashi、Tomomi Nishikawa、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.57.1961

  日期：1984.7

  were characterized by 1H-NMR, IR and UV spectral data. The molar rotation of the DNPY-L-amino acids varied from 2 to 100 times those of the parent amino acids. The effectiveness of 3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone as an amino-protecting reagent of L-amino acids is described.

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。