2-<(2-azidoethoxy)methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-cyanoethoxycarbonyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine | 103069-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-azidoethoxy)methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-cyanoethoxycarbonyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-methyl 2-(2-azidoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103069-48-3
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₅O₅
• 分子量: 459.889
• InChiKey: TZAPPRDXSDLBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-azidoethoxy)methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-cyanoethoxycarbonyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 左旋氨氯地平
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl 4-(2-azidoethoxy)-3-oxobutanoate 、 β-氨基巴豆酸甲酯 、 2-氯苯甲醛 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702

  摘要：

  DOI：