p-tolyl 4-levulinoyl-1-thio-β-D-xylopyranose | 1415218-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 4-levulinoyl-1-thio-β-D-xylopyranose
• CAS: 1415218-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: GFBGMWUSKHOZHU-XBVQOTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-levulinoyl-1-thio-β-D-xylopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-tolyl 4-levulinoyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• A useful strategy for synthesis of the disaccharide of OSW-1
  作者：Bin Wang、Yan Zhang、Xiangyan He

  DOI：10.1039/d3ra05748h

  日期：——

  A flexible, efficient, and practical synthesis route was developed to synthesize an OSW-1 disaccharide. The synthesis took 13 steps from L-arabinose and D-xylose derivatives, and the overall yield was 7.2%. The region preferentially protects various D-xylose hydroxides because the TBS group selectively reacts with this hydroxide at low concentrations due to greater activity at the C-4 hydroxyl of D-xylose

  开发了一条灵活、高效、实用的合成路线来合成OSW-1二糖。L-阿拉伯糖和D-木糖衍生物的合成历经13步，总收率为7.2%。该区域优先保护各种D-木糖氢氧化物，因为由于D-木糖的C-4羟基的活性较高，TBS基团在低浓度下选择性地与这种氢氧化物反应。然后，分别高效选择性地保护D-木糖的C-2羟基和C-3羟基。通过将硫化物供体4与 β-PMP 异头L-阿拉伯糖受体12结合使用，首次实现了 OSW-1 合成二糖的高产率糖基化。细胞毒性表明该类比对于多种细胞类型具有高 IC50。这种方法应该提供一种修饰 OSW-1 的二糖的通用方法。