4-nitrophenyl 9H-carbazole-9-carboxylate | 135462-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: carbazole N-paranitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) carbazole-9-carboxylate
• CAS: 135462-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: FWJCEJJHBJUOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 9H-carbazole-9-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发肽环氧基酮作为选择性免疫蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列具有不同N帽和 P3 构型的环氧酮类似物。我们发现P3中的D -Ala 对于β 5i 选择性超过β 5c至关重要。值得注意的是，在 P3 具有D-构型的化合物20j（β 5i IC 50  = 26.0 nM，25 倍选择性）和20l（β 5i IC 50 = 25.1 nM，24 倍选择性）是最具选择性的抑制剂。虽然20j和20l仅对 RPMI-8226 和 MM.1S 细胞系显示出中等的抗增殖活性，根据我们的实验，这表明单独抑制β 5i 不足以发挥抗癌作用，可能依赖于β 1i的互补抑制，β 5c 和β 5i。这些数据进一步增加了我们对血液系统恶性肿瘤中免疫蛋白酶体抑制剂的理解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113556
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 咔唑-N-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到4-nitrophenyl 9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS BLOCKING THE NMDA RECEPTOR CHANNEL AND PHARMACEUTICAL AGENT USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2039354B1

文献信息

• Germani, Raimondo; Pizzo, Ferdinando; Savelli, Gianfranco, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 4, p. 205 - 208
  作者：Germani, Raimondo、Pizzo, Ferdinando、Savelli, Gianfranco、Ponti, Pier Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of tricyclic heterocycle-tetraamine conjugates as potent NMDA channel blockers
  作者：Hiromitsu Takayama、Yuichi Yaegashi、Mariko Kitajima、Xia Han、Kazuhiro Nishimura、Shigeru Okuyama、Kazuei Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.069

  日期：2007.9

  We have developed a new class of N-methyl-D-aspartate (NMDA) channel blockers having a conjugate structure that consists of a nitrogenous heterocyclic head and a tetraamine tail. Among them, dihydrodibenzazepine-homospermine conjugate (8) exhibited potent antagonistic activity at NR1/NR2A or NR1/NR2B NMDA subtype receptors compared with the lead compound, AQ343 (1), or memantine, as well as weak cytotoxicity. Its superior biological profiles compared with known compounds point to its potential use as therapeutic agents for neurological disorders. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GERMANI, RAIMONDO;PIZZO, FERDINANDO;SAVELLI, GIANFRANCO;PONTI, PIER PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 205-212
  作者：GERMANI, RAIMONDO、PIZZO, FERDINANDO、SAVELLI, GIANFRANCO、PONTI, PIER PAOLO

  DOI：——

  日期：——