(S)-2-叠氮戊二酸 | 79410-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-叠氮戊二酸
• 英文名称: (S)-2-azidopentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-azidopentanedioic acid
• CAS: 79410-37-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• 分子量: 173.128
• InChiKey: LZCVHTMSUUPMAW-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叠氮戊二酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯直接手性合成氨基酸

  摘要：

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96547-x
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-叠氮戊二酸
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸二钠盐的点击策略改善了纤连蛋白和KPU-300的水溶性

  摘要：

  Plinabulin和KPU-300是有前途的抗微管药。然而，这些化合物的低水溶性（<0.1 µg / mL）限制了它们的药物优势。在这里，我们使用氨基酸二钠盐通过点击策略开发了纤溶蛋白和KPU-300的五种水溶性衍生物。母体骨架二酮哌嗪（DKP）被转化为单内酰胺型炔烃，铜催化的炔烃叠氮化物环加成反应（CuAAC）合并了叠氮化物，该叠氮化物衍生自氨基酸作为水溶性部分。与母体分子的溶解度相比，羧基向二钠盐的转化极大地提高了80万倍的水溶性。此外，水溶性部分的α-氨基酸侧链影响了酶水解过程中化合物的水溶性和半衰期。我们使用点击策略开发各种水溶性衍生物的努力表明，可取代的水溶性部分可以在酶水解下改变分子的溶解度和稳定性。有了这种灵活性，我们正在接近在体内研究使用水溶性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.024

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of multivalent dendrimeric peptides using cycloaddition reaction (click) chemistry
  作者：Dirk T. S. Rijkers、G. Wilma van Esse、Remco Merkx、Arwin J. Brouwer、Hans J. F. Jacobs、Roland J. Pieters、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b507975f

  日期：——

  Multivalent dendrimeric peptides were synthesized via a microwave-assisted Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between azido peptides and dendrimeric alkynes in yields ranging from 46 to 96%.

  通过微波辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在46%至96%的产率范围内合成了多价树枝状肽，该反应涉及叠氮肽与树枝状炔烃的反应。
• Amide–triazole isosteric substitution for tuning self-assembly and incorporating new functions into soft supramolecular materials
  作者：Jürgen Bachl、Judith Mayr、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c4cc08593k

  日期：——

  We report the proof-of-concept demonstration for the synthesis of novel supramolecular soft gel materials based on amide–triazole isometric substitution.

  我们报道了一种基于酰胺-三唑异构取代的新型超分子软凝胶材料合成的概念验证演示。
• Bright, “Clickable” Porphyrins for the Visualization of Oxygenation under Ambient Light
  作者：Emmanuel Roussakis、Zongxi Li、Nicholas H. Nowell、Alexander J. Nichols、Conor L. Evans

  DOI：10.1002/anie.201506847

  日期：2015.12

  A new group of “clickable” and brightly emissive metalloporphyrins has been developed for the visualization of oxygenation under ambient light with the naked eye. These alkynyl‐terminated compounds permit the rapid and facile synthesis of oxygen‐sensing dendrimers through azide–alkyne click chemistry. With absorption maxima overlapping with the wavelengths of common commercial laser sources, they are

  已经开发了一组新的“可点击的”和发光明亮的金属卟啉，以肉眼可视化环境光下的氧合。这些炔基封端的化合物可通过叠氮化物-炔烃点击化学快速而简便地合成氧敏感树状聚合物。由于吸收最大值与常见的商用激光源的波长重叠，因此它们很容易应用于组织氧合的生物医学成像。描述了一种有效的合成方法，该方法具有稳定的三甲基乙酰基（新戊酰基）保护基，可用于制备。包含新的，点击合成的卟啉树枝状大分子的涂有液体的绷带已用于绘制离体猪皮肤烧伤模型的氧合图。