2-methyl-5-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole | 1299471-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole
• 英文别名: 2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazole
• CAS: 1299471-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: AOLDQTXUZGWGPO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole 、 邻二氯苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到5-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylethyl]-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-Arylethenyl）-2-methyl-2H-tetrazoles在超亲电活化作用下的氢芳基化作用

  摘要：

  摘要 5-（2-芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑与芳烃（苯，二甲苯，叔丁基苯，苯甲醚，四氢呋喃，1,2-二氯苯）在布朗斯台德作用下在超亲电活化条件下反应超强酸（CF 3 SO 3 H，FSO 3 H）或强路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）区域选择性地导致碳-碳双键的氢芳基化产物，即5-（2,2-二芳基乙烯基） -2-甲基-2 H-噻唑，产率高达95％。 5-（2-芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑与芳烃（苯，二甲苯，叔丁基苯，苯甲醚，四氢呋喃，1,2-二氯苯）在布朗斯台德作用下在超亲电活化条件下反应超强酸（CF 3 SO 3 H，FSO 3 H）或强路易斯酸（AlCl 3，AlBr 3）区域选择性地导致碳-碳双键的氢芳基化产物，即5-（2,2-二芳基乙烯基） -2-甲基-2 H-噻唑，产率高达95％。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588884
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑 、 碘苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methyl-5-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization

  摘要：

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110097

文献信息

• A second-generation ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylazaarenes
  作者：Iain D. Roy、Alan R. Burns、Graham Pattison、Boris Michel、Alexandra J. Parker、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc00340c

  日期：——

  A 2,4,6-trialkylanilide-containing chiral diene has been identified as a superior ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed arylation of alkenylazaarenes with arylboronic acids.

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。
• Hydroarylation of (E)-2-methyl-5-(2-phenylethenyl)-2H-tetrazole under superelectrophilic activation
  作者：A. D. Lisakova、D. S. Ryabukhin、R. E. Trifonov、V. A. Ostrovskii、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428015090274

  日期：2015.9
• First examples of metal-catalyzed cross- coupling of vinyl- and ethynyltetrazoles with aryl halides
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1007/s10593-011-0681-8

  日期：2011.2
• Vinyltetrazoles: IV. Microwave activation of metal-catalyzed arylation of C- and N-vinyltetrazoles
  作者：D. V. Aleshunina、P. A. Aleshunin、T. V. Artamonova、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428014060207

  日期：2014.6

  Microwave-assisted Heck arylation of C- and N-vinyltetrazoles has been accomplished for the first time. Microwave irradiation has been shown to considerably promote the arylation of tetrazoles.
• First example of a reaction of C- and N-styryltetrazoles with benzene in superacid CF3SO3H
  作者：P. A. Aleshunin、A. V. Vasil’ev、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428013050333

  日期：2013.5