(1S,2S,4S)-2-Acetyl-1-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-7-one | 103376-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-2-Acetyl-1-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-7-one
• CAS: 103376-08-5；103376-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QZAZECHVKZAQRH-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 丁烯酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到(1S,2S,4S)-2-Acetyl-1-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮和1,2-环戊二酮与甲基乙烯基酮的迈克尔反应

  摘要：

  1,2-环己二酮与甲基乙烯基酮的迈克尔反应高度依赖于二酮的结构或催化剂、碱或氯化锌，得到 3-(3-oxobutyl)-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 或1-hydroxy-7-acetylbicyclo[3.2.1]octan-8-one 作为主要产品。1,2-环戊二酮与甲基乙烯基酮的反应略有不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1123