Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-((R)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 173466-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-((R)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2R)-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173466-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₂
• 分子量: 520.49
• InChiKey: IKVLJIAUAUWWKD-RRLSKXGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-((R)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  1,5-asymmetric inductions in the reactions of 2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzaldehyde with Danishefsky's diene

  摘要：

  The title compounds react to give mainly a 9:1 mixture of the aldols 14 and 15 in THF in the presence of BF3.0Et(2). a 6:1 mixture of the cycloadducts 16 and 17 in THF in the presence of ZnCl2, and a 1:3 mixture of the cycloadducts 16 and 17 in toluene in the presence of Eu(fod)(3).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01795-j
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-{2-[(2R,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-phenoxy}-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[2-((R)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of lanthanide complexes on the facial reactivity of 2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzaldehyde in hetero-Diels–Alder reactions and a model to account for such effects

  摘要：

  2-(2â²,3â²,4â²,6â²-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzaldehyde 对 (E)-1-methoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)buta-1,3-diene 在镧系元素（fod）3 复合物存在下的面反应性变化与镧系金属的离子半径有关。

  DOI：

  10.1039/a704463a