2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,6-dinitrobenzoic acid | 914783-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,6-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)carbamoyl]-3,6-dinitrobenzoic acid
• CAS: 914783-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₈
• 分子量: 361.268
• InChiKey: NWGUUPBYPGTZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,6-dinitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-bis((4-methoxyphenylamino)methyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Overcoming Regioselectivity Issues Inherent in Bis-Tröger's Base Preparation

  摘要：

  [GRAPHICS]Bis-Troger's base derivatives are a new family of molecular tweezers. A major drawback to their study is a lack of commercially available precursors, ortho-nitrocarboxylic acids. A reverse synthetic strategy starting from known dinitrodicarboxylic acids, which circumvents this problem, is presented. Via this methodology regioisomeric bis-TB derivatives can be prepared selectively, using only common aromatic amines that are typically commercially available.

  DOI：

  10.1021/ol061913m
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二硝基苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,6-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Overcoming Regioselectivity Issues Inherent in Bis-Tröger's Base Preparation

  摘要：

  [GRAPHICS]Bis-Troger's base derivatives are a new family of molecular tweezers. A major drawback to their study is a lack of commercially available precursors, ortho-nitrocarboxylic acids. A reverse synthetic strategy starting from known dinitrodicarboxylic acids, which circumvents this problem, is presented. Via this methodology regioisomeric bis-TB derivatives can be prepared selectively, using only common aromatic amines that are typically commercially available.

  DOI：

  10.1021/ol061913m