3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(1S,2R-dihydroxyheptyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 1287248-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(1S,2R-dihydroxyheptyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 7-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyheptyl]-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 1287248-86-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 421.453
• InChiKey: GIWSENMSIPGDLS-SGPHBRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(1S,2R-dihydroxyheptyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 反应 72.0h， 以19%的产率得到(5aS,7R,8S,8aR)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4,5a,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-7-pentyl-10H-furo[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]purin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine

  摘要：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00546k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-epoxy-4-hydroxy-2E-nonen-1-al 、 2'-脱氧鸟苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以71%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(1S,2R-dihydroxyheptyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine

  摘要：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00546k