3-(hydroxyacetyl)-6-(benzyloxy)indole | 116725-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyacetyl)-6-(benzyloxy)indole
• 英文别名: 3-Hydroxyacetyl-6-(benzyloxy)indole；2-hydroxy-1-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 116725-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NWUPKMLJGVIBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyacetyl)-6-(benzyloxy)indole 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 hydroxytopsentin
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 formamide 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-(hydroxyacetyl)-6-(benzyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• Topsentin compounds effective against viruses and certain tumors
  申请人：Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc.

  公开号：US04866084A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A new class of novel, biologically active bisindole alkaloid compounds, which have been named topsentins, pharmaceutical compositions containing them, methods of producing the compounds and methods of using them are disclosed. This new class of compounds has the generic formula: ##STR1## R.sup.1-8 are the same or different selected from --H, --OH, halogen, --R, --OR, --OCOR, or --OA; Y is the single group --O, or two groups, same or different, selected from --H, --OH, --OR, or --OCOR with the provision that Y shall not be two --OH groups; Z are the same or different selected from --H, --R; R is C1-5 alkyl and A is --R--phenyl. The compounds are antiviral agents and antitumor agents which are effective against specific tumors.

  本发明揭示了一种新型、具有生物活性的双吲哚生物碱化合物，被命名为topsentins，以及含有它们的制药组合物、制备这些化合物的方法和使用它们的方法。这种新型化合物的通用式为：##STR1##其中R.sup.1-8是相同或不同的，选自--H、--OH、卤素、--R、--OR、--OCOR或--OA；Y是单个基团--O，或两个基团，相同或不同，选自--H、--OH、--OR或--OCOR，但Y不能是两个--OH基团；Z是相同或不同的，选自--H、--R；R是C1-5烷基，A是--R--苯基。这些化合物是抗病毒剂和抗肿瘤剂，对特定肿瘤有效。
• GUNASEKERA, SARATH P.;CROSS, SUE S.;KASHMAN, YOEL;LUI, MAY S.;RINEHART, K+
  作者：GUNASEKERA, SARATH P.、CROSS, SUE S.、KASHMAN, YOEL、LUI, MAY S.、RINEHART, K+

  DOI：——

  日期：——
• TSUJII, SHINJI;RINEHART, KENNETH L.;GUNASEKERA, SARATH P.;KASHMAN, YOEL;C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5446-5453
  作者：TSUJII, SHINJI、RINEHART, KENNETH L.、GUNASEKERA, SARATH P.、KASHMAN, YOEL、C+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ANTI-NEUROGENIC INFLAMMATORY COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0935463B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• EP0686154B1
  申请人：——

  公开号：EP0686154B1

  公开（公告）日：1998-04-22