1-methyl 15-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]pentadecanoate | 1415250-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methyl 15-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]pentadecanoate
• CAS: 1415250-73-5
• 化学式: C₂₇H₅₁N₃O₆
• 分子量: 513.718
• InChiKey: ZIPRKHJCVPTSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl 15-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]pentadecanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 15-(2-(tert-butoxycarbonyl)guanidino)pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌环缩肽LI-F04a和非对映异构类似物全合成的大环内酯化方法。

  摘要：

  抗真菌和抗生素环缩肽 LI-F04a 的环肽核心是通过使用改进的 Yamaguchi 大环内酯化方法合成的。大环内酯化的替代方法（例如，Corey-Nicolaou）导致环化反应期间 C 末端氨基酸的显着差向异构化。这种天然产物的抗真菌活性可能需要天然存在的环肽中丙氨酸残基的 D 立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.154
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl 15-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌环缩肽LI-F04a和非对映异构类似物全合成的大环内酯化方法。

  摘要：

  抗真菌和抗生素环缩肽 LI-F04a 的环肽核心是通过使用改进的 Yamaguchi 大环内酯化方法合成的。大环内酯化的替代方法（例如，Corey-Nicolaou）导致环化反应期间 C 末端氨基酸的显着差向异构化。这种天然产物的抗真菌活性可能需要天然存在的环肽中丙氨酸残基的 D 立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.154