N-t-butyl-1-cyclopentenecarboxamide | 14388-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyl-1-cyclopentenecarboxamide
• 英文别名: 1--cyclopenten；N-tert-butylcyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 14388-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: QUVUACLXOJQQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-1-cyclopentenecarboxamide 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclopent-1-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的苯甲酰胺的C-H活化：与醌偶联

  摘要：

  摘要 Rh(III) 催化的 C-H 活化 N-(烷基)苯甲酰胺在与各种醌的氧化偶联中。此外，在氧化还原中性条件下，2-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮还通过一系列交叉偶联和内酯化获得。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60245-x
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyl-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane-1-carboxamide 在 sodium hydride 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到N-t-butyl-1-cyclopentenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-氯-α-磺酰基酮的 Favorskii 重排和碳-碳键断裂：由醛和酮合成羧酸及其衍生物

  摘要：

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2339

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed Mild and Broad C−H Arylation of Arenes and Alkenes with Aryldiazonium Salts Leading to the External Oxidant-Free Approach
  作者：Kwangmin Shin、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b04043

  日期：2015.7.8

  alkenes using aryldiazonium tetrafluoroborates, the use of which as an aryl precursor and also as an oxidant via C-N2 bond cleavage was a key to success in achieving a mild and external oxidant-free procedure. Mechanistic experiments and DFT calculations revealed the turnover-limiting step to be closely related to the formation of an Ir(V)-aryl intermediate rather than the presupposed C-H cleavage. Under

  本文报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐对芳烃和烯烃进行 Cp*Ir(III) 催化的直接 CH 芳基化的开发，将其用作芳基前体以及通过 C-N2 键裂解作为氧化剂是成功的关键实现温和且无外部氧化剂的程序。机械实验和 DFT 计算表明，周转限制步骤与 Ir(V)-芳基中间体的形成密切相关，而不是预先假定的 CH 裂解。在开发的温和芳基化条件下，广泛的苯甲酰胺被顺利芳基化。此外，当前 CH 芳基化程序的合成效用也被成功证明用于烯酰胺的 (Z)-选择性芳基化和喹啉 N-氧化物的 C8-选择性反应。