3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) | 94545-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[1-(1-methylindol-3-yl)ethyl]indole
• CAS: 94545-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: DXXOPRKMFWLJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用羧酸和氢硅烷直接将吲哚与3,3'-双吲哚甲烷桥联

  摘要：

  首次开发了一种简单的路易斯酸促进的3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）合成方法，该方法是在存在氢硅烷的情况下，通过羧酸在C3位的吲哚还原烷基化来合成3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）。代替醛，更容易获得，稳定和易于处理的羧酸已被用作替代烷基化剂。作为有效的有机催化剂，B（C 6 F 5）3使在室温下和在纯净条件下，各种取代的吲哚衍生物与羧酸进行还原性烷基化反应，收率可达98％。这种无金属的策略为将吲哚直接用羧酸直接官能化为BIM提供了另一种方法，该方案允许将羧酸选择性还原为醛，并形成C-C键。

  DOI：

  10.1002/asia.201800766

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。
• Carbon transfer reactions with heterocycles-IV
  作者：Harjit Singh、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81447-2

  日期：1988.1

  Oxazolidines and tetrahydro-(2H)-1,3-oxazines transfer their C(2) units at the carbonyl group oxidation level to indoles and provide diindolylmethane derivatives. 2-Acetoxymethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-(2H)-1,3-oxazine and indole give streptindole.

  恶唑烷和四氢-（2H）-1,3-恶嗪将其C（2）单元在羰基氧化水平下转移至吲哚并提供二吲哚甲烷衍生物。2-乙酰氧基甲基-4,4,6-三甲基四氢-（2H）-1,3-恶嗪和吲哚生成链吲哚。