NH2-Phe-Met-OMe*HCl | 40290-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-Phe-Met-OMe*HCl
• 英文别名: PheMetOMe*HCl；Phe-Met-OCH3*HCl；hydrochloride of methyl ester of L-phenylalanyl-L-methionine；L-Phenylalanyl-L-methionin-methylester-hydrochlorid；L-phenylalanyl-L-methionine methyl ester hydrochloride；phenylalanylmethionine methyl ester hydrochloride；Phe-Met-OMe hydrochloride；H-Phe-Met-OMe*HCl；H-Phe-Met-OMe.HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 40290-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S*ClH
• 分子量: 346.878
• InChiKey: SRRCXLSREJKBQS-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-Phe-Met-OMe*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 1H-benzo[d][1-3]triazol-1-yl naphthalene-2-sulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Boc-Tyr(tert.-Bu)-Gly-Gly-Phe-Met
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-pyridylmethylketoxime 在 盐酸 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 NH2-Phe-Met-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  Plucinski, Tomasz; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 573 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Nebenreaktion bei der Darstellung von Methionin-Enkephalin
  作者：Wolfgang Voelter、Alexander Altenburg

  DOI：10.1002/jlac.198319831002

  日期：1983.10.14

  Die alkalische Verseifung von Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OMe (1) führt auch bei Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge zur Bildung von Harnstoffderivaten. Es wurde die Bildung der Nebenprodukte in Abhängigkeit vom pH-Wert untersucht. Der substituierte Harnstoff wurde charakterisiert und acidolytisch zu 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsäure abgebaut.

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。
• Synthesis and biological evaluation of phosphonamidate peptide inhibitors of enkephalinase and angiotensin-converting enzyme
  作者：R. L. Elliott、N. Marks、M. J. Berg、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00147a015

  日期：1985.9

  The effectiveness of phosphonamidate peptide analogues as inhibitors of rat kidney or human brain metalloendopeptidase (enkephalinase, E.C. 3.4.24.11) and angiotensin-converting enzyme (ACE, 3.4.14.1) has been explored with a series of enkephalin analogues in which the scissile Gly3-Phe4 amide bond has been replaced with a phosphonamidate moiety. These compounds exhibited good inhibitory potency against

  磷酸神经酰胺肽类似物作为大鼠肾或人脑金属内肽酶（脑啡肽酶，EC 3.4.24.11）和血管紧张素转化酶（ACE，3.4.14.1）抑制剂的有效性已与一系列脑啡肽类似物一起探索，其中可裂解的Gly3- Phe4酰胺键已被膦酰胺部分取代。这些化合物显示出对脑啡肽酶的良好抑制能力，与类似物相比，对ACE而言，Ki值在亚微摩尔范围内的几种类似物。在一系列[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺盐中，由于N-酰基部分被更大，更疏水的酰基取代，对脑啡肽酶的抑制活性急剧下降。同样 较大的苯基烷基酰基官能度减弱了[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺酸盐对ACE的抑制活性，尽管程度与对脑啡肽酶的抑制程度不同。但是，（Leu）脑啡肽和（D-Ala2，D-Leu5）脑啡肽的膦酰胺五肽类似物显示出对两种酶的良好抑制能力。有趣的是，这两种（Leu）脑啡肽磷酸亚酰胺类似物在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管的制备中完全没有活性。讨论了可能
• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Ras Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Michael C. Hillier、James P. Davidson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo001257i

  日期：2001.3.1

  Trisubstituted cyclopropanes have previously been established as rigid replacements of dipeptide arrays in several biological systems. Toward further evaluating the utility of these dipeptide mimics in the design of novel CA(1)A(2)X-based inhibitors of Ras farnesyltransferase (FTase), the conformationally constrained, diastereomeric pseudopeptides CAbuPsi[COcpCO]FM 7-9, the flexible analogue CAbuPsi[CHOHCH(2)]FM

  先前已经建立了三取代的环丙烷作为几种生物系统中二肽阵列的刚性替代品。为了进一步评估这些二肽模拟物在基于Ras farnesyltransferase（FTase）的新型CA（1）A（2）X-基抑制剂的设计中的实用性，该抑制剂是构象受限的非对映体假肽CAbuPsi [COcpCO] FM 7-9，制备类似的CAbuPsi [CHOHCH（2）] FM（10）和四肽CAbuFM（6）。特别设计了两个肽主链取代基和7-9中环丙烷环上的苯基的方向，以探测FTase A（2）子位点疏水结合口袋的选定拓扑特征。必要的三取代环丙烷羧酸22和非对映体环丙基内酯32a的合成，b特色为手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化，以及通过用有机铜酸盐打开N-Boc-氮丙啶，将侧链引入环丙烷衍生的二肽取代的C端氨基酸的新方法。然后通过标准肽偶联技术将这些环丙烷中间体转化为靶向的FTase抑制剂7-9。发现伪肽7-9是Ras