(3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-[4-(benzyloxycarbonyl-{3-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 172992-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-[4-(benzyloxycarbonyl-{3-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 172992-39-1
• 化学式: C₅₄H₆₅N₅O₉
• 分子量: 928.138
• InChiKey: TYSVMKPGCYFHIL-GGCSAXROSA-N

物化性质

• 沸点：
  1050.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-[4-(benzyloxycarbonyl-{3-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  实际合成不对称多胺酰胺

  摘要：

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10542-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [3-({4-[(3-aminopropyl)amino]butyl}amino)propyl]carbamate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-[4-(benzyloxycarbonyl-{3-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-butyrylamino-propionylamino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of polyamine amides PhTX-4.3.3 and PhTX-3.4.3: Reductive alkylation is a rapid, practical route to philanthotoxins

  摘要：

  Reductive alkylation allows a rapid and practical entry to the polyamine amide wasp toxin philanthotoxin-4.3.3. Philanthotoxin-3.4.3 has been prepared, in two steps, by the monoacylation of spermine. These polyamine amides are selective molecular pharmacological tools for cation channels gated by glutamic acid and acetylcholine, and may have potential as neuroprotective agents.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01996-u