N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester | 228406-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester
• CAS: 228406-92-6
• 化学式: C₃₇H₄₅N₇O₉
• 分子量: 731.806
• InChiKey: QQYCOCAEHQQVOC-DKHHQXCASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  218.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lipase from Candida cylindracea 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 28.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 洛布卡韦
  参考文献：
  名称：

  洛布卡韦的区域选择性酶促氨酰化作用，提供了洛布卡韦前药的中间体。

  摘要：

  lobucavir前药，L-缬氨酸，[（1S，2R，3R）-3-（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代9H-嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环丁基的合成一甲基酯一盐酸盐（BMS 233866）需要将洛可韦（BMS 180194）的两个羟基之一与缬氨酸进行区域选择性偶联。通过酶促反应，洛巴韦的两个羟基均可被缬氨酸选择性氨酰化。N-[（苯基甲氧基）羰基] -L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2-（2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲基通过选择性水解N，N'-双[（苯基甲氧基）羰基]双[L-缬氨酸]，O，O'-[（1S，2R，3R）-3- （2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）环丁-1,1,2-二基]甲酯（1）与脂肪酶M和L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2- （2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲酯单盐酸盐（4，双[L

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00209-1
• 作为产物：
  描述：

  bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purine-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester dihydrochloride 在 lipase from Candida cylindracea 、 ChiroCLEC^TM PC 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  洛布卡韦的区域选择性酶促氨酰化作用，提供了洛布卡韦前药的中间体。

  摘要：

  lobucavir前药，L-缬氨酸，[（1S，2R，3R）-3-（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代9H-嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环丁基的合成一甲基酯一盐酸盐（BMS 233866）需要将洛可韦（BMS 180194）的两个羟基之一与缬氨酸进行区域选择性偶联。通过酶促反应，洛巴韦的两个羟基均可被缬氨酸选择性氨酰化。N-[（苯基甲氧基）羰基] -L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2-（2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲基通过选择性水解N，N'-双[（苯基甲氧基）羰基]双[L-缬氨酸]，O，O'-[（1S，2R，3R）-3- （2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）环丁-1,1,2-二基]甲酯（1）与脂肪酶M和L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2- （2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲酯单盐酸盐（4，双[L

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00209-1