3-(1-cyclopropylmethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-5-nitro-1H-indole | 109793-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyclopropylmethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(cyclopropylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 109793-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: JEXIVZGDPUKEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 环丙基甲基氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到3-(1-cyclopropylmethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90172-3

文献信息

• Antipsychotic tetrahydropyridinyl-indoles, compositions and method of use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04324790A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Novel tetranydro-pyridinyl-indoles of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, alkynyl of 3 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 7 carbon atoms, aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms and phenoxyalkyl of 1 to 5 alkyl carbon atoms, R is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, nitro, amino, trifluoromethyl and methylthio, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms with the proviso that if R is hydrogen, halogen or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, X must be hydroxyalkyl or phenoxyalkyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having neuroleptic, antipsychotic and antiemetic activity and their preparation.

  该专利涉及公式为##STR1##的新型四氢吡啶基吲哚衍生物，其中X选自1至6碳原子的烷基，2至5碳原子的烯基，3至5碳原子的炔基，5至6碳原子的环烷基，4至7碳原子的环烷基烷基，7至12碳原子的芳基烷基，2至5碳原子的羟基烷基和1至5碳原子的苯氧基烷基，R选自氢，卤素，1至3碳原子的烷氧基，硝基，氨基，三氟甲基和甲硫基，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1至3碳原子的烷基，但如果R为氢，卤素或1至3碳原子的烷氧基，则X必须为羟基烷基或苯氧基烷基。该新型化合物及其无毒、药学上可接受的酸盐具有抗精神病、镇静和抗恶心活性，并提供其制备方法。
• US4324790A
  申请人：——

  公开号：US4324790A

  公开（公告）日：1982-04-13
• (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques
  作者：Jacques Guillaume、Claude Dumont、Jacques Laurent、Lucien Nédélec

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90172-3

  日期：1987.1