tris(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane | 1056629-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 3-[bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1056629-39-0
• 化学式: C₂₅H₁₆N₆O₆
• 分子量: 496.439
• InChiKey: NTTZSSHJDTUVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3,3'-((5-nitro-3H-indol-3-ylidene)methylene)bis(5-nitro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: tunable selectivity and sensitivity for anions

  摘要：

  我们设计并合成了含有共轭双吲哚骨架的简单三（吲哚基）甲烯受体 1-3。利用紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定技术研究了阴离子的结合和传感特性。与 3,3′-双吲哚基苯甲烷（4）相比，三（吲哚基）甲烷受体能基于两个阶段的质子转移高度选择性地检测 F-，同时伴随着阶跃性的颜色剧烈变化。在吲哚单元中引入取电子或供电子基团，可调节氢键位点的酸性，从而部分增强或抑制受体的去质子化，对此类 "质子转移 "阴离子化学传感器的选择性和灵敏度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00472c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 原甲酸三乙酯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到tris(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: tunable selectivity and sensitivity for anions

  摘要：

  我们设计并合成了含有共轭双吲哚骨架的简单三（吲哚基）甲烯受体 1-3。利用紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定技术研究了阴离子的结合和传感特性。与 3,3′-双吲哚基苯甲烷（4）相比，三（吲哚基）甲烷受体能基于两个阶段的质子转移高度选择性地检测 F-，同时伴随着阶跃性的颜色剧烈变化。在吲哚单元中引入取电子或供电子基团，可调节氢键位点的酸性，从而部分增强或抑制受体的去质子化，对此类 "质子转移 "阴离子化学传感器的选择性和灵敏度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00472c

文献信息

• Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: tunable selectivity and sensitivity for anions
  作者：Litao Wang、Xiaoming He、Yong Guo、Jian Xu、Shijun Shao

  DOI：10.1039/c0ob00472c

  日期：——

  Simple tris(indolyl)methene receptors 1–3 containing conjugated bisindole skeletons have been designed and synthesized. The anion binding and sensing properties have been studied using UV-vis spectroscopy and 1H NMR titration technique. Compared with 3,3′-bis-indolyl phenylmethene (4), tris(indolyl)methene receptors could highly selectively detect F− based on two stages of proton transfer, along with stepwise drastic color changes. The introduction of the electron withdrawing or donating groups into indole unit, which tunes the acidities of the hydrogen bond sites, partially enhanced or inhibited the occurrence of the deprotonation of receptor and has a positive effect on the selectivity and sensitivity of such “proton-transfer” chemosensors for anions.

  我们设计并合成了含有共轭双吲哚骨架的简单三（吲哚基）甲烯受体 1-3。利用紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定技术研究了阴离子的结合和传感特性。与 3,3′-双吲哚基苯甲烷（4）相比，三（吲哚基）甲烷受体能基于两个阶段的质子转移高度选择性地检测 F-，同时伴随着阶跃性的颜色剧烈变化。在吲哚单元中引入取电子或供电子基团，可调节氢键位点的酸性，从而部分增强或抑制受体的去质子化，对此类 "质子转移 "阴离子化学传感器的选择性和灵敏度有积极影响。