4-[(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]butan-2-one | 1383717-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-[(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]butan-2-one
• CAS: 1383717-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 282.727
• InChiKey: JOBUAKVDTPXRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]butan-2-one 在 三乙醇胺 、 sitagliptin transaminase CDX-017 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Dual Orexin Receptor Antagonist

  摘要：

  A concise, enantioselective synthesis of the potent dual orexin inhibitor suvorexant (1) is reported. Key features of the synthesis include a mild copper-catalyzed amination, a highly chemoselective conjugate addition, and a tandem enantioselective transamination/seven-membered ring annulation. The synthesis requires inexpensive starting materials and only four linear steps for completion.

  DOI：

  10.1021/ol3014123
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并唑 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 4-[(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Dual Orexin Receptor Antagonist

  摘要：

  A concise, enantioselective synthesis of the potent dual orexin inhibitor suvorexant (1) is reported. Key features of the synthesis include a mild copper-catalyzed amination, a highly chemoselective conjugate addition, and a tandem enantioselective transamination/seven-membered ring annulation. The synthesis requires inexpensive starting materials and only four linear steps for completion.

  DOI：

  10.1021/ol3014123