(E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)-ethanone oxime dihydrate | 1078151-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)-ethanone oxime dihydrate
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[2-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-1H-imidazol-5-yl]butane-1,2,3,4-tetrol;hydrate
• CAS: 1078151-47-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅*2H₂O
• 分子量: 281.266
• InChiKey: NFRUCEVZISBWMV-VGFMEGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)-ethanone oxime dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.4 g的产率得到(E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以99.4 g的产率得到(E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)-ethanone oxime dihydrate
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071

文献信息

• (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-TETRAHYDROXYBUTYL)-1H-IMIDAZOL-2-YL)ETHANONE OXIME DIHYDRATE AND METHODS OF ITS USE
  申请人：Wu Wenxue

  公开号：US20090298901A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)-ethanone oxime dihydrate, compositions comprising it, and methods of its use are disclosed.

  (E)-1-[4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基-1-甲基-1H-imidazol-2-yl)]-乙酰酮肟二水合物及其组成及其实用方法。
• WO2008/128045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Solid Forms of (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone Oxime
  申请人：Wu Wenxue

  公开号：US20080275099A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Solid forms of (E)-1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime, compositions comprising them, and methods of their use are disclosed.
• US8658682B2
  申请人：——

  公开号：US8658682B2

  公开（公告）日：2014-02-25