(+/-)-2-(1-bromoethyl)-1,8-dimethoxy-9,10-anthracenedione | 179737-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-2-(1-bromoethyl)-1,8-dimethoxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 179737-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 375.219
• InChiKey: MBOWWIDGGPYERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四乙基铵 、 (+/-)-2-(1-bromoethyl)-1,8-dimethoxy-9,10-anthracenedione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到(+/-)-2-(9,10-dihydro-1,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基乙酸作为 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290507
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione 在 过氧化氢苯甲酰 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(1-bromoethyl)-1,8-dimethoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基乙酸作为 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290507