N-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-azetidin-2-one | 1407189-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• CAS: 1407189-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ORIAUWUUZVARIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-azetidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones

  摘要：

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.046
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 、 4-甲基苄溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones

  摘要：

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.046