(6aR,10aR)-1-(2-chlorobenzyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene | 1563174-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1-(2-chlorobenzyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1563174-95-7
• 化学式: C₂₈H₃₅ClO₂
• 分子量: 439.038
• InChiKey: BANLNINIXRYPAK-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(6aR,10aR)-1-(2-chlorobenzyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Substituted Derivatives of Tetrahydrocannabinol with Potential Butyrylcholinesterase Activity

  摘要：

  四氢大麻酚是大麻植物的主要活性成分，具有多种药用特性。在本研究中，通过使用不同溶剂体系的柱层析，从大麻植物的黑色粘稠油中分离出纯化合物四氢大麻酚（1）。经进一步处理后，纯化的四氢大麻酚化合物（1）与多种亲电试剂（2a-f）在氢化钠和N,N-二甲基甲酰胺的存在下反应，生成了四氢大麻酚的O-取代衍生物（3a-f）。所有合成化合物的结构通过其光谱（1H NMR、IR 和 EI-MS）数据进行推测。此外，所有这些化合物都经过了对丁酰胆碱酯酶的筛选，结果发现这些化合物显示出不同程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14829