N-salicylidenevaline | 1849-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicylidenevaline
• 英文别名: salicylaldehyde valine；N-salicylidene-L-valine；L-salicylidenevaline；N-Salicyliden-L-valin；L-C6H4(OH)CHNCH(CH(CH3)2)COOH；salicylidene-L-valine；N-salicyliden-valine；Salicylidenevaline；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1849-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RUNAUAUFPNXLFO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidenevaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-L-α-valine
  参考文献：
  名称：

  钴用作新型和可重复使用的催化剂：使用取代的Isatins和硫醇合成Isot衍生的N，S-缩醛的一锅新方法

  摘要：

  抽象的 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611913
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-salicylidenevaline
  参考文献：
  名称：

  钴用作新型和可重复使用的催化剂：使用取代的Isatins和硫醇合成Isot衍生的N，S-缩醛的一锅新方法

  摘要：

  抽象的 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611913

文献信息

• Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes
  作者：František Jursík、Ronald D. Archer

  DOI：10.1135/cccc19952097

  日期：——

  A series of new cobalt(III) octahedral complexes of the general formula Na[Co(ohb-aa)₂] (ohb-aa = N-(o-hydroxybenzyl)amino acid anion); amino acid = glycine, (S)-α-alanine, α-aminoisobutyric acid, (S)-valine, (S)-norvaline and (S)-leucine) were prepared by the charcoal catalyzed reaction of the appropriate ligand with [Co(NH₃)₆]³⁺ in alkaline aqueous solution. Complexes obtained have, regardless of the amino acid used, the same facial all-trans symmetry (CoN₂O₄ chromophore) with the vicinal effects as the entire source of the optical activity. ¹³C NMR spectra reveal that the leucine derivative has, due to the steric reasons, a different ground state structure. Absorption maxima reflect a positive inductive effect from the amino acid side chain carbon atoms. Complexes of the ligands bearing electrophobic alkyl groups exhibit more negative E_1/2 in comparison with the glycine derivative, reduction of which occurs at a more positive potential. Reduction potentials do not correlate with cobalt(III) Lewis acidity modulated by ligands.

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。
• Synthesis, characterization and properties of ternary copper(ii) complexes containing reduced Schiff base N-(2-hydroxybenzyl)-α-amino acids and 1,10-phenanthrolineElectronic supplementary information (ESI) available: ESI-MS and UV titration data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b211496h/
  作者：Chang-Tong Yang、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/b211496h

  日期：2003.2.24

  Ternary copper(II) complexes containing reduced Schiff base ligands (N-(2-hydroxybenzyl)-α-amino acid, where α-amino acid = glycine (H2sgly), L-alanine (H2sala) and L-valine (H2sval)) and 1,10-phenanthroline (phen) have been synthesized and characterized. The neutral mononuclear CuII complexes [Cu(L)(phen)]·xH2O (L = sgly (1), sala (2), sval (3)) have been prepared from Cu(OAc)2·H2O, H2L, phen, LiOH

  含还原三元铜（II）配合物希夫碱 配体（N-（2-羟基苄基）-α-氨基酸，其中α-氨基酸=甘氨酸（H 2狡猾），大号丙氨酸（H 2萨拉）和大号缬氨酸（H 2 sval））和1,10-菲咯啉（phen）已合成并表征。已从Cu（OAc）2 ·H 2制备了中性单核Cu II复合物[Cu（L）（phen）] x H 2 O（L = sgly（1），sala（2），sval（3））。O，H 2 L，phen，LiOH的比例为1：1：1：2 in高氧2–甲醇。从Cu（ClO 4）获得了单去质子化的Cu II配合物[Cu（HL）（phen）]（ClO 4）x H 2 O（L = Hsgly（4），Hsala（5），Hsval（6））。2： 6H 2 O，H 2 L，phen，LiOH的比例为1：1：1：1 in高氧2–甲醇。双核Cu II配合物[Cu 2（L）（phen）3 ]（ClO 4）2 · x H
• Synthesis, protonation constants and biological activity determination of amino acid–salicylaldehyde-derived Schiff bases
  作者：Claudia Fattuoni、Sarah Vascellari、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1007/s00726-019-02816-0

  日期：2020.3

  spectroscopic characterization of these compounds. For this reason, six Schiff bases, derived from salicylaldehyde and natural amino acids were fully characterized by nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their aqueous solution equilibria, antiproliferative activity and DNA-binding activity were examined. All experimental conditions were kept constants to achieve comparable information

  Schiff碱代表了一类因在有机化学和配位化学中的重要性而广泛研究的分子。尽管对席夫碱的化学和生物学性质进行了大量研究，但不同的实验条件仍无法进行有用的比较以寻找相关的结构-活性。此外，文献缺乏关于这些化合物的光谱表征的全面数据。因此，通过核磁共振和红外光谱对六种衍生自水杨醛和天然氨基酸的席夫碱进行了充分表征，并对其水溶液平衡，抗增殖活性和DNA结合活性进行了研究。将所有实验条件保持恒定，以获取有关其结构-活性相关性的可比信息和有用见解。合成的化合物在10个分子中显示出DNA结合常数1 – 10 2  M -1范围，取决于氨基酸侧链中存在的取代基，导致对不同的人类肿瘤细胞株没有明显的细胞毒活性，显示出IC50值高于100 µM。
• Ramanujam, V. V.; Sivasankar, B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 7, p. 749 - 751
  作者：Ramanujam, V. V.、Sivasankar, B.

  DOI：——

  日期：——
• Nath, Mala; Sharma, C. L.; Sharma, Neelam, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 807 - 824
  作者：Nath, Mala、Sharma, C. L.、Sharma, Neelam

  DOI：——

  日期：——