| 1329639-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1329639-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PRXNJNUZJBESFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,2-屈二酮 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 recombinant human soluble catechol-O-methyltransferase 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 、 1-methoxy-5-methylchrysen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  人重组儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）通过PAH儿茶酚的O-甲基化对结构多样化的多环芳烃（PAH）邻醌进行解毒。

  摘要：

  多环芳烃 (PAH) 是环境和烟草致癌物。醛酮还原酶 (AKR) 对中间多环芳烃反式二氢二醇的代谢活化导致亲电子和氧化还原活性邻醌的形成。我们研究了人类重组可溶性儿茶酚-O-甲基转移酶 (S-COMT) 的 O-甲基化是否是氧化还原循环过程中产生的一组结构多样的多环芳烃-儿茶酚的可行解毒步骤。研究中使用了由 AKR 产生的 PAH 非 K 区邻醌类（湾区、甲基化湾区和峡湾区邻醌）类别。PAH 邻醌在厌氧条件下被二硫苏糖醇还原为相应的儿茶酚，然后在 S-[(3)H] 腺苷-l-甲硫氨酸作为甲基供体的情况下，由人类 S-COMT 进一步 O-甲基化。O-甲基化邻苯二酚的形成通过 HPLC-UV 结合在线辐射检测进行检测，未标记的产物也通过 LC-MS/MS 进行表征。人类 S-COMT 能够催化所有 PAH-儿茶酚的 O-甲基化，并产生两种不同比例的异构代谢物。LC-MS/MS 显示每个异构体都是单-O-甲基化代谢物。(1)

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.240739