1,2-bis(5-(N-hexadecyl-2-carbamoylethyl)-3-methyl-2-thienyl)hexafluoropentene | 1609928-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-(N-hexadecyl-2-carbamoylethyl)-3-methyl-2-thienyl)hexafluoropentene
• 英文别名: N-hexadecyl-3-[5-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-[3-(hexadecylamino)-3-oxopropyl]-3-methylthiophen-2-yl]cyclopenten-1-yl]-4-methylthiophen-2-yl]propanamide
• CAS: 1609928-84-8
• 化学式: C₅₃H₈₄F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 959.385
• InChiKey: FCUWXOCWKUEZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-(N-hexadecyl-2-carbamoylethyl)-3-methyl-2-thienyl)hexafluoropentene 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到4,9-bis(N-hexadecyl-2-carbamoylethyl)-6,7-dimethyl-13,13,14,14,15,15-hexafluorotetracyclo[10.3.0.0(2,6).0(7,11)]-3,10-dithiapentadeca-1,4,8,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Phototriggered formation and disappearance of surface-confined self-assembly composed of photochromic 2-thienyl-type diarylethene: a cooperative model at the liquid/solid interface

  摘要：

  通过STM研究了2-D表面上的光响应自组装，并通过合作模型对行为进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c3cc48895k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)-perfluorocyclopentene 在 正丁基锂 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-bis(5-(N-hexadecyl-2-carbamoylethyl)-3-methyl-2-thienyl)hexafluoropentene
  参考文献：
  名称：

  Phototriggered formation and disappearance of surface-confined self-assembly composed of photochromic 2-thienyl-type diarylethene: a cooperative model at the liquid/solid interface

  摘要：

  通过STM研究了2-D表面上的光响应自组装，并通过合作模型对行为进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c3cc48895k

文献信息

• Effects of Alkyl Chain Length and Hydrogen Bonds on the Cooperative Self-Assembly of 2-Thienyl-Type Diarylethenes at a Liquid/Highly Oriented Pyrolytic Graphite (HOPG) Interface
  作者：Soichi Yokoyama、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.201500707

  日期：2015.9.21

  molecular ordering is observed by STM exponentially decreases with increasing length of the alkyl chain. 2) Compounds bearing amide groups have higher degrees of cooperativity in self‐assembly on 2D surfaces (i.e., σ, which is defined as Kn/Ke) than compounds with ester groups. 3) The self‐assembly process of the open‐ring isomer of an ester derivative is close to isodesmic, whereas that of the closed‐ring

  正确理解自组装过程对于在具有功能分子的2D表面上定制纳米结构的顺序至关重要。光致变色化合物是高级光响应性表面构件的有希望的候选者。为了研究分子结构与有序形成机理之间的关系，合成了通过酰胺基或酯基连接的各种长度的烷基侧链的2-噻吩基型二蒽。通过扫描隧道显微镜（STM）研究了它们在液体/固体界面的自组装。成核平衡常数（：表面覆盖的浓度依赖性通过使用合作模式为基于两个特征参数2D表面分析ķ Ñ）和伸长率平衡常数（K e）。可以得出以下结论。1）通过STM观察到稳定的2D分子有序排列的浓度随着烷基链长度的增加呈指数下降。2）带有酰胺基的化合物比带有酯基的化合物在2D表面上具有更高的自组装性（即σ，定义为K n / K e）。3）酯衍生物的开环异构体的自组装过程接近等当性，而闭环异构体的自组装过程是协作的，因为成核步骤的平衡常数不同（即，K n）之间的两个异构体。