ethyl 3-(5-nitro-1H-indol-1-yl)propanoate | 1099615-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-nitro-1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-nitroindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1099615-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD12545300
• 分子量: 262.265
• InChiKey: FBPWSHIMUNWCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-nitro-1H-indol-1-yl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-(5-amino-1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  显示有效和选择性抗白血病活性的 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉-9-one 衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000180
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到ethyl 3-(5-nitro-1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  显示有效和选择性抗白血病活性的 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉-9-one 衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000180

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLE MIT THROMBIN-HEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLES, HAVING A THROMBIN INHIBITING EFFECT<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES AYANT UN EFFET INHIBITEUR DE LA THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999028297A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Indole der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine Cyanophenylgruppe enthält, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine R1NH-C(=NH)-phenylgruppe enthält, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antitrombotische Wirkung, eine die Thrombinzeit verlängernde Wirkung und eine fibrinogenrezeptorantagonistische Wirkung.(EN) The invention relates to novel substituted indoles of general formula (I) in which Ra to Rd are defined as in claim 1. The tautomers, stereoisomers, mixtures and salts of Ra to Rd have valuable properties. The compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contains a cyanophenyl group form valuable intermediate products in order to produce the remaining compounds of general formula (I), and the compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contain a R1NH-C(=NH)-phenyl group in addition to the tautomers and stereoisomers thereof have valuable pharmacological properties, especially a thrombin inhibiting effect which extends the thrombin time and a fibrinogen receptor antagonistic effect.(FR) La présente invention concerne de nouveaux indoles substitués correspondant à la formule générale (I), dans laquelle les symboles Ra à Rd correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréo-isomères, leurs mélanges et leurs sels, qui présentent des caractéristiques précieuses. Les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou Rd contient un groupe cyanophényle, constituent des produits intermédiaires précieux pour la production des autres composés correspondants à ladite formule générale (I), et les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou bien Rd comportent un groupe R1NH-C(=NH)-phényle ainsi que leurs tautomères et stéréo-isomères, présentent des caractéristiques pharmacologiques précieuses, en particulier un effet inhibiteur de la thrombine, un effet prolongeant le temps de thrombine et un effet antagoniste vis-à-vis des récepteurs du fibrinogène.

  本发明涉及一类新型的取代的茚类化合物，其一般式为(I)，其中Ra到Rd的定义为在权利要求1中所定义的。该类化合物的本体异构体、立体异构体、混合物及盐均具有优良特性。一般式(I)中若Rb或Rd含有苯环上的氰基基团的化合物，它们为合成式(I)中其他化合物的优良中间体;而对于一般式(I)中的Rb或Rd含有苯环上的-R1NH-C(=NH)-基团，或其本体异构体、立体异构体的化合物则具有优良药理特性，尤其是抗凝血效力，延迟血小板凝固时间，以及对抗 fibrinogen 受体的药理作用。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 3H-Pyrrolo[3,2-f]quinolin-9-one Derivatives That Show Potent and Selective Anti-leukemic Activity
  作者：Maria Grazia Ferlin、Roberta Bortolozzi、Paola Brun、Ignazio Castagliuolo、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1002/cmdc.201000180

  日期：——

  2‐f]quinolin‐9‐ones were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. The most active derivatives showed high selectivity against human leukemia cell lines and potently inhibited their growth, with GI50 values in the nanomolar range. The active compounds strongly blocked tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. Their activities were equal to or greater than that of the

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。