(+/-)-3'-O-(4-acetoxybutyl)dyphylline | 1093252-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-3'-O-(4-acetoxybutyl)dyphylline
• 英文别名: 4-[3-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-2-hydroxypropoxy]butyl acetate
• CAS: 1093252-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₆
• 分子量: 368.39
• InChiKey: RHQOPCJPQYCFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3'-O-(4-acetoxybutyl)dyphylline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+/-)-3'-O-(4-hydroxybutyl)dyphylline
  参考文献：
  名称：

  具有ACV和HBG无环链的茶碱的新型四-核苷类似物的合成及其对HBV的活性

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）或4-乙酰氧基丁基溴（2b）对茶碱（1）进行选择性烷基化，得到3'-O-[（（乙酰氧基乙氧基）甲基]茶碱（3a）和3'-O-（4 -乙酰氧基丁基）-茶碱（3b）。在与2-对甲苯甲酰氧基）乙基氯（5）反应的过程中，发生了酯交换过程，而不是二羟丙基侧链的烷基化反应，得到了各自的3'-甲苯甲酰氧基衍生物7，而不是预期的3'。 -O-[（对甲苯甲酰氧基）乙基]-茶碱（6）。3a，b和7的脱酰作用分别得到4a，b和1。已对针对乙肝病毒的选定化合物进行了病毒筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770701845329
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 、 二羟丙茶碱 在 molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-3'-O-(4-acetoxybutyl)dyphylline
  参考文献：
  名称：

  具有ACV和HBG无环链的茶碱的新型四-核苷类似物的合成及其对HBV的活性

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）或4-乙酰氧基丁基溴（2b）对茶碱（1）进行选择性烷基化，得到3'-O-[（（乙酰氧基乙氧基）甲基]茶碱（3a）和3'-O-（4 -乙酰氧基丁基）-茶碱（3b）。在与2-对甲苯甲酰氧基）乙基氯（5）反应的过程中，发生了酯交换过程，而不是二羟丙基侧链的烷基化反应，得到了各自的3'-甲苯甲酰氧基衍生物7，而不是预期的3'。 -O-[（对甲苯甲酰氧基）乙基]-茶碱（6）。3a，b和7的脱酰作用分别得到4a，b和1。已对针对乙肝病毒的选定化合物进行了病毒筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770701845329