(S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(2-carbomethoxyethyl)]aminobutyric acid methyl ester | 303007-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(2-carbomethoxyethyl)]aminobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate
• CAS: 303007-86-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₇Si
• 分子量: 433.618
• InChiKey: HWARLVFTYRNLKQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(2-carbomethoxyethyl)]aminobutyric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的β-氨基酯合成2,4,5-三取代的哌啶的一般方法。拟Distomin B三乙酸盐和拟Distomin F的全合成。

  摘要：

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。

  DOI：

  10.1021/jo000447q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(2-carbomethoxyethyl)]aminobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的β-氨基酯合成2,4,5-三取代的哌啶的一般方法。拟Distomin B三乙酸盐和拟Distomin F的全合成。

  摘要：

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。

  DOI：

  10.1021/jo000447q