3-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester | 32252-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-2-yloxy)benzoate；3-[2]pyridyloxy-benzoic acid ethyl ester；3-[2]Pyridyloxy-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 32252-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LKSYWHQWTKYCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(吡啶-2-基氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 3-羟基苯甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-bis(diphenylphosphino)-1'-(diisopropylphosphino)-3',4-di-tert-butyl ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下含氯杂芳烃的功能化苯酚的醚化：三膦配体在减少CO还原中的作用的理论评估

  摘要：

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，

  DOI：

  10.1002/adsc.201100481

文献信息

• 合成邻烯基苯酚衍生物的方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106831414A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种合成邻烯基苯酚衍生物的方法，该合成方法经过乌尔曼C‑O偶联反应、烯烃化反应、脱去吡啶基团反应得到邻烯基苯酚衍生物。本发明所述合成邻烯基苯酚衍生物的方法通过选择不同的R1基团，得到不同的苯酚衍生物，即可得到不同种类的邻烯基苯酚衍生物。通过便宜易得的苯酚衍生物原料即可，扩大了原料的选择范围，以及节省了成本。本发明的方法得到的反应产物具有丰富的官能团，可反应性强。当R2基团选择特定的基团时，通过进一步的水解还可以得到邻羟基肉桂酸衍生物。同时，本发明反应步骤简单，反应条件温和，避免了使用危险试剂，容易操作，具有很强的实用性。
• Platinum-Catalyzed Double Acylation of 2-(Aryloxy)pyridines via Direct C–H Activation
  作者：Donald C. McAteer、Erman Javed、Lily Huo、Shouquan Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00423

  日期：2017.4.7

  acylation of 2-(aryloxy)pyridines with acyl chlorides is discovered. The reaction requires neither an oxidant nor other additives. When both ortho positions of the aryl group are accessible, the double acylation occurs readily to produce the diacylated products. Aliphatic, aromatic, and α,β-unsaturated acyl groups can all be introduced. The acylation reaction may proceed through an analogous aromatic

  发现了独特的，铂催化的2-（芳氧基）吡啶与酰氯的直接CH酰化反应。该反应既不需要氧化剂也不需要其他添加剂。当芳基的两个邻位都可接近时，容易发生双重酰化以产生二酰化产物。可以引入脂肪族，芳香族和α，β-不饱和酰基。酰化反应可以通过由铂在酰氯上的亲核攻击触发的类似芳族亲电子取代来进行。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 2-ARYLOXY AND 2-ALKYLOXY PYRIDINES
  作者：ARTHUR J. HILL、WILLIAM J. McGRAW

  DOI：10.1021/jo01157a010

  日期：1949.9