sn-1-palmitoyl sn-2-pyropheophorbide phosphtatidylcholine | 1287795-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: sn-1-palmitoyl sn-2-pyropheophorbide phosphtatidylcholine
• 英文别名: lyso-C16-PC；1-Palmitoyl-2-Pyropheophorbide a-sn-glycero-3-PC；[(2R)-2-[3-[(21S,22S)-16-ethenyl-11-ethyl-4-hydroxy-12,17,21,26-tetramethyl-7,23,24,25-tetrazahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1,4,6,8(26),9,11,13(25),14,16,18(24),19-undecaen-22-yl]propanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1287795-07-6
• 化学式: C₅₇H₈₂N₅O₉P
• 分子量: 1012.28
• InChiKey: JNOZUNXGSWKOPZ-WXDPHDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  185.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sn-1-palmitoyl sn-2-pyropheophorbide phosphtatidylcholine 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOVESICLES COMPRISING PORPHYRIN-LIPID CONJUGATES EXHIBITING ORDERED ASSEMBLY AND BATHOCHROMIC SHIFTS
  [FR] NANOVÉSICULES COMPRENANT DES CONJUGUÉS PORPHYRINE-LIPIDE PRÉSENTANT UN ASSEMBLAGE ORDONNÉ ET DES DÉCALAGES BATHOCHROMES

  摘要：

  该申请涉及包含卟啉-脂质共轭物的脂质体纳米囊泡，在脂质体脂质双层内。所述卟啉-脂质共轭物包括被修饰为具有 -CH(R1)-O-R2基团并与金属离子螯合的卟啉。通过这种对卟啉的修改，使得纳米囊泡的脂质双层中卟啉能有序组装，同时导致卟啉色团吸收的光波长发生巴托克移位。这些纳米囊泡可用于光热疗法、光动力疗法、光声成像和荧光成像。该申请还教授了制备卟啉-脂质共轭物和纳米囊泡的方法。

  公开号：

  WO2017156616A1
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-20-methoxycarbonylmethyl-3,8,13,17-tetramethyl-12-vinyl-17,18-dihydro-21H,23H-porphine-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sn-1-palmitoyl sn-2-pyropheophorbide phosphtatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOVESICLES COMPRISING PORPHYRIN-LIPID CONJUGATES EXHIBITING ORDERED ASSEMBLY AND BATHOCHROMIC SHIFTS
  [FR] NANOVÉSICULES COMPRENANT DES CONJUGUÉS PORPHYRINE-LIPIDE PRÉSENTANT UN ASSEMBLAGE ORDONNÉ ET DES DÉCALAGES BATHOCHROMES

  摘要：

  该申请涉及包含卟啉-脂质共轭物的脂质体纳米囊泡，在脂质体脂质双层内。所述卟啉-脂质共轭物包括被修饰为具有 -CH(R1)-O-R2基团并与金属离子螯合的卟啉。通过这种对卟啉的修改，使得纳米囊泡的脂质双层中卟啉能有序组装，同时导致卟啉色团吸收的光波长发生巴托克移位。这些纳米囊泡可用于光热疗法、光动力疗法、光声成像和荧光成像。该申请还教授了制备卟啉-脂质共轭物和纳米囊泡的方法。

  公开号：

  WO2017156616A1

文献信息

• NANOSTRUCTURES COMPRISING COBALT PORPHYRIN-PHOSPHOLIPID CONJUGATES AND POLYHISTIDINE-TAGS
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20190255188A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure provides nanostructures (e.g., monolayer or bilayer nanostructures) comprising porphyrins with cobalt chelated thereto such that the cobalt metal resides within monolayer or bilayer in the porphyrin macrocycle. The nanostructures can have presentation molecules comprising epitopes from microorganisms with a histidine tag attached thereto, such that at least a part of the his-tag is within the monolayer or bilayer and coordinated to the cobalt metal core and the presentation molecules are exposed to the outside of the nanostructures. The nanostructures can further comprise a cargo. The nanostructures can be used to deliver the cargo to an individual.

  本公开提供了纳米结构（例如，单层或双层纳米结构），其中包含与卟啉螯合的钴，使得钴金属位于卟啉大环的单层或双层中。这些纳米结构可以具有含有来自微生物的表位的呈现分子，其中附有组氨酸标签，使得至少部分组氨酸标签位于单层或双层中，并与钴金属核协同，并且呈现分子暴露在纳米结构的外部。这些纳米结构还可以包含一种载荷。这些纳米结构可用于将载荷传递给个体。
• Enzymatic Regioselection for the Synthesis and Biodegradation of Porphysome Nanovesicles
  作者：Jonathan F. Lovell、Cheng S. Jin、Elizabeth Huynh、Thomas D. MacDonald、Weiguo Cao、Gang Zheng

  DOI：10.1002/anie.201108280

  日期：2012.3.5

  is used to identify two enzymes that selectively cleave porphyrin–lipid regioisomers (see picture). Either of the isomerically pure conjugates assembles into physically similar porphysome nanovesicles. Although porphysomes formed from both regioisomers are stable in serum in vivo, only one regioisomer rapidly degrades upon uptake in the liver.

  少数几个：酶筛选用于鉴定选择性裂解卟啉-脂质区域异构体的两种酶（参见图片）。两种异构体纯的缀合物均组装成物理上相似的卟啉纳米囊泡。尽管由两种区域异构体形成的卟啉体在体内血清中均稳定，但只有一种区域异构体在肝脏中吸收后会迅速降解。