6-Nitro-1-(4-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure | 344238-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-1-(4-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-6-nitroindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 344238-44-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 402.791
• InChiKey: FMMPOCWTCGHPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  111.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-1-(4-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-6-nitroindol-3-yl]acetyl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 六氟异丙醇 、 硝酸 作用下， 以59 %的产率得到6-Nitro-1-(4-chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fe(NO3)3·9H2O 在六氟异丙醇中对未活化芳烃进行后期 C-H 硝化

  摘要：

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01006

文献信息

• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——