1-(adamantan-1-yl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide | 1266332-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-4,5-dimethylimidazole N-oxide；1-adamantyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1266332-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: PIXMVBRBMZJKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1-(1-adamantanyl)-3-(1-adamantyloxy)-4,5-dimethylimidazolylidene]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基咪唑啉 (NOHC)：基于氧化咪唑核的亲核卡宾

  摘要：

  我们报告了N-烷氧基咪唑亚基 (NOHC) 的首次制备，这是一种基于氧化咪唑核的亲核卡宾。与普通 NHC 相比，Arduengo 型类似卡宾中心显示出最大的13 C NMR 位移。得到的卡宾金( I )配合物符合13 C NMR的高场趋势，并显示出对烷氧基取代基的显着影响。类似地，一系列 NOHC-硒加合物的77 Se 和15 N NMR 位移表明，在与亲核试剂的键合中，σ-捐赠增加，π-back 捐赠减少。NHC 家族的这种扩展为使用这种卡宾作为配体或催化剂提供了改变的电子特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05696d
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(adamantan-1-yl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物的合成和选择性转化：直接获得非对称的1,3-二烷氧基咪唑鎓盐

  摘要：

  金刚烷酰氧基胺与甲醛反应，得到N-（金刚烷氧基）甲醛甲胺，其为室温稳定的化合物，其以单体形式存在于溶液中。该产物用于与α-羟基亚氨基酮的反应，从而导致一类新的2-未取代的咪唑3-氧化物，在N（1）处带有金刚烷氧基取代基。它们与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或与乙酸酐的反应类似于1-烷基咪唑3-氧化物的反应，分别得到咪唑-2-硫酮和咪唑-2-酮。用阮内镍处理1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物可得到相应的咪唑衍生物，而不会裂解N（1）-O键。最后，新咪唑N的O-烷基化反应1-溴戊烷或1-溴十二烷的二氧化钛可直接获得各种取代的非对称1,3-二烷氧基咪唑鎓盐。在氢溴酸存在下，金刚烷酰氧基胺与乙二醛和甲醛反应，生成对称的1,3-二（金刚烷氧基）-1 H-咪唑鎓溴化物，收率很高。后者在元素硫存在下用三乙胺脱质子化，可以原位生成相应的咪唑-2-亚基，后者捕获元素硫，最终生成1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.43

文献信息

• Mloston, Grzegorz; Jasinski, Marcin, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 162 - 175
  作者：Mloston, Grzegorz、Jasinski, Marcin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Imidazole 3-Oxides; Unexpected Deoxygenation of Some Derivatives in the Reaction with 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutane-1,3-dithione
  作者：Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner、Marcin Jasinski、Dorota Rygielska

  DOI：10.3987/com-10-12130

  日期：——

  Whereas the reaction of a series of 1,4,5-trisubstituted imidazole 3-oxides with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione gave the corresponding imidazole-2-thiones by a sulfur-transfer reaction via [2+3] cycloaddition, an unexpected deoxygenation occurred in the case of 4-acetyl-1-(adamantan-1-yl)-5-methylimidazole 3-oxide. It was shown that the presence of an electron-withdrawing substituent at C(4) and the bulky 1-adamantyl group at N(1) are necessary to enable this reaction course. A reaction mechanism via a zwitterion, followed by a 1,3-cyclization and elimination of an oxathiirane, is proposed.