1-(3,5-di-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil | 19325-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxyuridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-bromo-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19325-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₇
• 分子量: 391.175
• InChiKey: GIERFVXRTOJITJ-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil 生成 3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  BERANEK, J.;BROKES, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• SYNTHESIS OF 2′,3′-DIDEOXY-2′,3′-DIDEHYDRO NUCLEOSIDES VIA A SERENDIPITOUS ROUTE
  作者：Z. Guo、Y. S. Sanghvi、L. E. Brammer、T. Hudlicky

  DOI：10.1081/ncn-100002532

  日期：2001.3.31

  This paper describes a "green" synthesis of 2',3'-unsaturated 2',3'-dideoxynucleosides via an electrochemical reaction. Using this approach d4T, d4U, ddA and ddI can be synthesized in high yields.

  本文描述了通过电化学反应“绿色”合成2'，3'-不饱和2'，3'-二脱氧核苷。使用这种方法，可以高收率合成d4T，d4U，ddA和ddI。
• Chemical synthesis of 2', 3'-dideoxycytidine
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05506349A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Method for synthesis of 2',3'-dideoxycytidine by providing 5'-silylated-2',3'-dideoxyuridine as an intermediate.

  通过提供5'-硅烷基化-2',3'-二脱氧尿苷作为中间体合成2',3'-二脱氧胞苷的方法。
• Synthesis of 2'-deoxypyrimidine nucleosides
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05200514A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  A method for the preparation of 2'-deoxynucleosides and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides that includes the step of reacting a nucleoside having hydroxyl groups in the 2' and 3' positions with a mixture of acyl bromide or chloride and HX, wherein X is Br or Cl, at moderate temperature, to give a haloacyl nucleoside derivative that can be deprotected and reduced to form the desired compound.

  一种制备2'-脱氧核苷和2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢核苷的方法，包括以下步骤：将在2'和3'位置具有羟基的核苷与一种酰溴或氯和HX的混合物反应，其中X为Br或Cl，在中等温度下反应，得到可以去保护并还原形成所需化合物的卤代酰基核苷衍生物。
• Novel method for the synthesis of 2',3'-unsaturated nucleosides from 2'(3')-acetoxy-3'(2')-halogeno derivatives by using sodium dithionite with viologen as a reductive elimination mediator.
  作者：Yusuke AMINO、Hisao IWAGAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.622

  日期：——

  Reductive elimination of vicinal acetylated halohydrins with Na2S2O4 as the reducing agent and viologen as the reduction mediator in a two-phase water-organic system is described. 2', 3'-Unsaturated nucleosides such as 1-(5-O-acetyl-2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine, -hypoxanthine and uracil were obtained from 2'(3')-acetoxy-3'(2')-halogeno derivatives in good yields by meanes of this procedure.

  描述了以 Na2S2O4 为还原剂、紫胶烯为还原介质，在两相水-有机体系中对邻位乙酰化卤素进行还原消除的过程。通过这种方法，从 2'(3')-乙酰氧基-3'(2')-卤代衍生物中获得了 2'、3'-不饱和核苷，如 1-(5-O-乙酰基-2, 3-二脱氧-β-D-甘油-2-戊烯呋喃糖基)腺嘌呤、次黄嘌呤和尿嘧啶，收率很高。
• Preparation of 1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (d4T) and 2',3'-dideoxyadenosine (ddA): general methods for the synthesis of 2',3'-olefinic and 2',3'-dideoxy nucleoside analogs active against HIV
  作者：Muzammil M. Mansuri、John E. Starrett、John A. Wos、David R. Tortolani、Paul R. Brodfuehrer、Henry G. Howell、John C. Martin

  DOI：10.1021/jo00281a017

  日期：1989.9