Boc-Phe-N(Me)Phe-Pro-aIle-N(Me)Val-Leu-OH | 174602-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-N(Me)Phe-Pro-aIle-N(Me)Val-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S,3R)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 174602-87-0
• 化学式: C₄₇H₇₀N₆O₉
• 分子量: 863.108
• InChiKey: QFNMAIYLKHKHKT-DTYWTFBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-N(Me)Phe-Pro-aIle-N(Me)Val-Leu-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclo[Leu-N(Me)Val(3-OH)-D-OChg-N(Me)Val-Phe-N(Me)Phe-Pro-aIle-N(Me)Val]
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9
• 作为产物：
  描述：

  L-N-BOC-phenylalaninyl L-N-methylphenylalaninyl L-proline 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 Boc-Phe-N(Me)Phe-Pro-aIle-N(Me)Val-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9