(Z)-2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide | 67036-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrrolylmethene hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrromethene hydrobromide；1,3,5,7-tetramethyldipyrrolylmethene hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrrolylmethene；(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide；(3,5-Dimethyl-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yliden)-methan; Hydrobromid
• CAS: 67036-98-0
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 281.195
• InChiKey: LSKFMOBRIYYMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.4%的产率得到4,4'-Dibrom-3,5,3',5'-tetramethyl-pyrromethen-Hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral luminescent properties, and photostability of monoiodo- and dibromo-substituted BF2-dipyrrinates

  摘要：

  4-Iodo-, 4,4'-, and 5,5'-dibromo-substituted BF2-dipyrrinates (BODIPY) have been prepared, and their spectral luminescent properties and photostability have been studied. It has been shown that the introduction of iodine and bromine atoms in the molecule structure results in build-up of the BODIPY phosphorescence and decrease in their fluorescence quantum yield. Basing on the obtained data, the prepared dipyrrinates can be recommended for development of fluorescent sensors for medical and technical applications.

  DOI：

  10.1134/s1070363216040149
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.7%的产率得到(Z)-2-((3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2,2'-二吡咯基亚甲基氢溴酸盐和二氟硼酸盐的热氧化降解

  摘要：

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。

  DOI：

  10.1134/s1070363213030237

文献信息

• Tailoring the Solid-State Fluorescence Emission of BODIPY Dyes by<i>meso</i>Substitution
  作者：Sungwoo Kim、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/chem.201503040

  日期：2015.11.23

  4,4‐Difluoro‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene (BODIPY) derivatives bearing varied substituents at the meso position (i.e., CF3, CH3, COOR, CHO, CN, Cl, iPr) were synthesized to elucidate the structure–property relationships that give rise to emissive J‐aggregates. Several new BODIPY derivatives can be added to the previously reported 1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐trifluoromethyl derivative to the list of those

  4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY）衍生物轴承改变取代基在内消旋位置（即，CF 3，CH 3，COOR，CHO，CN，氯，我PR）进行合成以阐明引起发射J聚集体的结构-性质关系。可以将几种新的BODIPY衍生物添加到先前报告的1,3,5,7-四甲基-8-三氟甲基衍生物中，以形成J-聚集体，此外还包括在固态下发光而不形成J的其他染料。汇总。
• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Synthesis, Spectral-Luminescent Properties, and Photostability of Zn(II) Complexes With Dipyrrins Modified by the Periphery and meso-Spacer
  作者：N. A. Dudina、A. Yu. Nikonova、Ye. V. Antina、M. B. Berezin、A. I. Vyugin

  DOI：10.1007/s10593-014-1426-2

  日期：2014.3

  characterization was performed for the homoleptic zinc(II) chelates with dipyrrins containing four methyl or aryl substituents in the pyrrole rings and methine group or nitrogen atom as meso-spacer. It was shown that zinc dipyrrinates with substituted pyrrole rings and a methene spacer exhibited an intense fluorescence in nonpolar media. The phenyl-substituted complex had an order of magnitude stronger fluorescence

  对均一的锌（II）螯合物进行了比较的光谱发光表征，其中吡咯类在吡咯环中含有四个甲基或芳基取代基，次甲基或氮原子作为中间隔基。结果表明，具有取代的吡咯环和亚甲基间隔基的二吡啶锌锌在非极性介质中表现出强烈的荧光。苯基取代的配合物比甲基取代的类似物具有增强一个数量级的荧光。从亚甲基间隔基更改为氮原子会导致电子吸收光谱发生明显的红移（最高达64 nm），并且螯合物完全失去了荧光性能。建立了螯合配体结构对锌（II）配合物光稳定性的影响。
• Influence of structural and solvation factors on the spectral-fluorescent properties of alkyl-substituted BODIPYs in solutions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Kalyagin

  DOI：10.1016/j.saa.2016.09.026

  日期：2017.2

  The spectral-fluorescent properties of alkyl-substituted BODIPYs 1–5 in organic solvents were investigated. The alkyl-substituted BODIPYs 1–5 exhibit intense chromophoric properties (lgε = 4.60–5.00). Relative fluorescence quantum yield of studied compounds reaches 66–100% and weakly dependent on the structural and solvation effects. Introduction of methyl, propyl, amyl and heptyl substituents in the

  研究了烷基取代的BODIPY 1–5在有机溶剂中的光谱荧光性质。烷基取代的BODIPYs 1-5表现出强烈的发色性（LG ε  = 4.60-5.00）。所研究化合物的相对荧光量子产率达到66–100％，几乎不依赖于结构和溶剂化效应。在吡咯的2,6-位上引入甲基，丙基，戊基和庚基取代基会导致电子吸收光谱和荧光光谱发生明显的红移（22-29 nm）。
• Effect of meso-phenyl substitution on spectral properties, photo- and thermal stability of boron (III) and zinc (II) dipyrrometenates
  作者：M.B. Berezin、E.V. Antina、G.B. Guseva、A.Yu. Kritskaya、A.S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107611

  日期：2020.1

  spectral characteristics, photostability and thermal degradation of B(III) and Zn(II) complexes with 3,3′,5,5′-tetramethyl-2,2′-dipyrromethene and meso-phenyl-3,3',5,5′-tetramethyl-2,2′-dipyrromethene were presented. It has been shown that meso-phenyl substitution in the 3,3′, 5,5′-tetramethyl-2,2′-dipyrromethene complexes with B(III) and Zn(II) leads to a hypsochromic displacement S0 → S1 bands in the EAS

  摘要 3,3',5,5'-四甲基-2,2'-二吡咯亚甲基和meso-phenyl-3的B(III)和Zn(II)配合物的光谱特性、光稳定性和热降解研究结果,3',5,5'-四甲基-2,2'-二吡咯亚甲基被提出。已经表明，与 B(III) 和 Zn(II) 的 3,3', 5,5'-四甲基-2,2'-二吡咯亚甲基复合物中的中苯基取代导致在EAS 及其强度显着增加，但荧光量子产率下降。已经确定，在中间位置引入苯基取代基会增加热稳定性（Bodipy 高达 20°C，Zn 配合物高达 74°C）和光稳定性（Bodipy 和Zn(II) dipyrromethenates 高达 7 倍）。