(+)-5-acetoxy-2(5H)-furanone | 160425-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-5-acetoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: [(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl] acetate
• CAS: 160425-72-9
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: AQJQBZQCYVOVNX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 、 (+)-5-acetoxy-2(5H)-furanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(4S,5S)-5-acetoxy-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)bis(phenylthio)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂牛蒡甙元类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01653a
• 作为产物：
  描述：

  (5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸酯 生成 (+)-5-acetoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化的二阶不对称转化作为手性 5-(酰氧基)-2(5H)-呋喃酮和吡咯啉酮合成子的拆分和合成策略

  摘要：

  通过使用固定在 Hyflo Super Cell 上的脂肪酶 R（Amano，Penicillium roqueforti），可以在环境温度下将 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) 转化为乙酸 5-oxo-2,5-dihydrofuran -2-基酯 (1b) 通过在 1:1 环己烷-乙酸丁酯中与乙酸乙烯酯酰化。在 90% 转化率时，1b 的对映体过量为 100%。这是酶催化二级转化的一个例子，其中 5 个非反应性对映体在反应过程中外消旋，转化率高达 100%，并获得高对映体过量。该方法对于 5-(酰氧基)-2(5H)-吡咯啉酮更为有效。外消旋乙酸 1-乙酰基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基酯 (2) 在环境温度下在 3:1 正己烷-丁醇中用来自南极念珠菌的脂肪酶处理50% 转化率可提供 (+)-2 in > 99% 对映体过量。这是非反应性的对映异构体。(-)-对映异构体转化为

  DOI：

  10.1021/ja953812h

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kainic Acid. Regio- and Stereoselective Lithiation of Pyrrolidine Ring with the (+)-Sparteine Surrogate
  作者：Yasuhiro Morita、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol051408+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled total synthesis of (-)-kainic acid is described. cis-3,4-Disubstituted pyrrolidine ring was constructed by [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide with chiral butenolide. The crucial introduction of carboxyl group at the C-2 position was executed by regio- and stereoselective lithiation of the pyrrolidine ring in the presence of a (+)-sparteine surrogate followed

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。
• Lipase catalyzed enantioselective transesterification of 5-acyloxy-2(5H)-furanones
  作者：Hanneke van der Deen、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74428-5

  日期：1994.11

  Several lipases catalyse the transesterification of γ-acyloxyfuranones in organic solvents with high enantioselectivities. This method has been used for the kinetic resolution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone, 5-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone and 5-propionyloxy-2(5H)-furanone, in e.e.'s ranging from 68–98%.

  几种脂肪酶催化具有高对映选择性的γ-酰氧基呋喃酮在有机溶剂中的酯交换反应。该方法已用于动力学拆分5-乙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，5-乙酰氧基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮和5-丙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，在ee的范围内从68–98％。
• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。
• Palladium catalyzed stereospecific allylic substitution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one by alcohols
  作者：Hanneke van der Deen、Arjan van Oeveren、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02683-5

  日期：1999.2

  Enantiomerically pure 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one are converted into 5-alkoxy-2(5H)-furanones and 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones by a palladium catalyzed allylic substitution. The reactions proceed with nearly complete retention of configuration, resulting in products with ee's of 95%.

  对映体纯的5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-乙酰氧基-2 H-吡喃-3（6 H）-酮被转化为5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-烷氧基-2 H-吡喃3（6 H）-通过钯催化的烯丙基取代。反应在进行过程中几乎完全保留了构型，从而得到ee值为95％的产品。
• [EN] GRACILIN A AND CONGENERS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] GRACILINE A ET SES CONGÉNÈRES UTILISÉS COMME AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2019173382A8

  公开（公告）日：2020-10-15