1’,1’’’-biferrocenediboronic acid | 1613520-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 1’,1’’’-biferrocenediboronic acid
• 英文别名: 1',1‴-biferrocenediboronic acid；cyclopenta-1,3-dien-1-ylboronic acid;2-cyclopenta-1,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1613520-58-3
• 化学式: C₂₀H₂₀B₂Fe₂O₄
• 分子量: 457.692
• InChiKey: ZCCWOHZSTRHGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1’,1’’’-biferrocenediboronic acid 以 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到(1',1‴-biferrocenediboronic acid)(dioxane)₂
  参考文献：
  名称：

  二茂铁和二茂铁阳离子的1'，1‴-二硼酸氢键网络的构建

  摘要：

  通过X射线晶体学阐明了1'，1′-二茂铁二硼酸（1）的固态结构，以了解如何从功能性有机双金属构件中控制氢键（H键）组件的结构。的四溶剂化晶型1进行新通过重结晶不同的溶剂的条件下获得的。的恶烷，吡啶和嘧啶溶剂化的晶体（III表格至V）参与链状的1D氢键网络1。的一支维链1与横向氢键的溶剂分子被封端。吡嗪溶剂化的晶体（晶型VI）涉及1的1D链，通过吡嗪分子与侧面的H键相连，以提供片状2D网络。发现合适的双齿氢键受体将一维链转化为二维网络。还制备了两种1'，1′-二茂铁二硼酸（1 +）的晶体形式，并研究了H键组装的几何形状和1 +的化合价态。混合价（MV）阳离子1 +与三碘化物阴离子分别以价离析和捕获态形成1D链（形式VII）和离散二聚体（形式VIII）。这项研究证明了基于硼酸的方法获得固态MV超分子结构的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.022
• 作为产物：
  描述：

  dibromobiferrocene 、 硼酸三丁酯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到1’,1’’’-biferrocenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  由1'，1'''-二茂铁硼酸制备共价键和氢键组装体，作为新的有机双金属构建基块†

  摘要：

  由1'，1'''-二溴二茂铁茂烯通过典型的方法将Br转化为B（OH）2基团以76％的收率合成1'，1''-Biferrocenediboronic酸（1），并通过1 H- 13 C-和11 B-NMR和ESI-MS。X射线衍射（XRD）研究表明，在非溶剂化晶体（晶型I）中，新的有机双金属结构单元1形成了一维氢键网络（即链），并具有由相邻两个分子组成的八原子环。在组成为（1）3（THF）2（形式II）的溶剂化晶体中，1关于CpB（OH）2部分相对于富马烯肽部分的Cp环的旋转，存在两个构象异构体（异构体A和B）；合格者A形成与THF分子横向氢键合的一维氢键网络，而合格者B形成新的平面氢键基序，其包含四个B（OH）2基团和平面基序的逐步层压的网络。通过在1与季戊四醇之间的环缩合以33％的产率合成大环四茂铁基硼酸酯2，并通过1 H-，13 C-和11 B-NMR，ESI-MS和XRD进行鉴定。在电

  DOI：

  10.1039/c4dt00988f

文献信息

• Electrochemistry, Charge Transfer Properties, and Theoretical Investigation of a Macrocyclic Boronate Dimer of 1′,1‴-Biferrocenediboronic Acid and Related Ferrocenyl Boronate Complexes
  作者：Keishiro Tahara、Nazuna Terashita、Tetsuhiro Akita、Shohei Katao、Jun-ichi Kikuchi、Ken Tokunaga

  DOI：10.1021/om501129a

  日期：2015.1.12

  The target compound of this study is the macrocyclic tetraferrocenyl boronate complex CP2C, which has two types of metal connections (i.e., (FeCpCpFeII)-Cp-II and FeIICpBO2C5H8O2BCpFeII (Cp = cyclopentadienyl)) in the finite structure (C = 1',1?-biferrocenediboronic acid, P = pentaerythritol). The electrochemical behavior of CP2C in dichloromethane was compared with that of the related boronate complexes APA and BP2B, having (FeCpBO2C5H8O2BCpFeII)-Cp-II, and Cester, having FeIICpCpFeII. The effects of the counteranion of the supporting electrolyte on potential splitting revealed that CP2C exhibits an intrabiferrocenyl through-bond interaction through the CpCp ligand, as well as an interbiferrocenyl through-space interaction across the CpBO2C5H8O2BCp ligand. Chemical oxidation of CP2C with AgSbF6 produced the one- and two-electron-oxidized species CP2C+ and CP2C2+, which exhibit intervalence charge transfer transition bands through the CpCp ligand in the near-infrared region, giving one and two valence isomers, respectively. DFT calculations revealed the charge distribution of CP2C2+; the positive charges are localized on each biferrocenium unit, especially on the longer diagonal, to minimize the electrostatic repulsion over the CpBO2C5H8O2BCp ligand.