1,2-dihydrocyclobutaquinoline | 77607-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydrocyclobutaquinoline
• 英文别名: 1,2-Dihydrocyclobuta[c]quinoline
• CAS: 77607-22-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• mdl: MFCD18448276
• 分子量: 155.199
• InChiKey: ICQLDKVOEQITGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8b-methoxy-1,2,2a,8b-tetrahydrocyclobutaquinolin-3(4H)-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-dihydrocyclobutaquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.

  摘要：

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.519

文献信息

• 1,2-Dihydrocyclobuta(c)quinoline.
  作者：CHIKARA KANEKO、TOSHIHIKO NAITO、NAYOMI NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.29.593

  日期：——

  Using 1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinolin-3(4H)-one (III) obtained through the photoaddition of 4-methoxy-2-quinolone (I) to ethylene and subsequent base treatment of the resulted cycloadduct (II) as a key intermediate, 1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinoline (V), a new aza-analogue of naphthocyclobutene, was synthesized.

  使用通过4-甲氧基-2-喹诺酮(I)光加成至乙烯并随后对所得环加合物(II)进行碱处理而获得的1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮(III)作为合成了关键中间体1, 2-二氢环丁烷[c]喹啉(V)，一种新的萘并环丁烯氮杂类似物。
• KANEKO CHIKARA; NAITO TOSHISIKO; NAKAYAMA NAYOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 593-595
  作者：KANEKO CHIKARA、 NAITO TOSHISIKO、 NAKAYAMA NAYOMI

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, CHIKARA;NAITO, TOSHIHIKO;MOMOSE, YU;FUJII, HARUE;NAKAYAMA, NAYOMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 519-525
  作者：KANEKO, CHIKARA、NAITO, TOSHIHIKO、MOMOSE, YU、FUJII, HARUE、NAKAYAMA, NAYOMI+

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.
  作者：CHIKARA KANEKO、TOSHIHIKO NAITO、YU MOMOSE、HARUE FUJII、NAYOMI NAKAYAMA、IKUE KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.519

  日期：——

  1, 2-Dihydrocyclobuta [c] quinolin-3(4H)-one was synthesized from 4-methoxyquinolin-2(1H)-one according to our two-step procedure involving photoaddition of the latter to ethylene and subsequent elimination of methanol from the adduct. Chlorination of this compound with phosphoryl chloride afforded 3-chloro-1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinoline. This 3-chloro derivative then afforded either the parent base (1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline) by reductive dechlorination, or a variety of 3-substituted derivatives by reaction with nucleophiles. In a similar manner, the corresponding 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridine and its 3-substituted derivatives were synthesized from 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridin-3(4H)-one obtained from 4-methoxy- or -acetoxy-pyridin-2(1H)-one and ethylene. Suitable reaction conditions for nucleophilic substitution reactions of the 3-chlorofunction were determined for each 1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline or -pyridine derivative.

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。