(7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮 | 875573-63-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: (7ALPHA,17BETA)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: (+)-3-oxo-(7α)-[9-bromononyl]estr-4-en-17β-ylacetate
• 英文别名: 7α-(9-bromononyl)estr-4-ene-17β-acetate-3-one；(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-(9-Bromononyl)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate；[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-(9-bromononyl)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 875573-63-0
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₃
• 分子量: 521.578
• InChiKey: MQMZNCMIENHRBS-OMQCHTGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(7a,17b)- 7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of the breast cancer drug fulvestrant (Faslodex®): catalyst control over C–C bond formation

  摘要：

  我们报告了一种重要的乳腺癌药物富维司特的四步合成方法，通过铜催化的1,6-加成来避免格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc05805h
• 作为产物：
  描述：

  FULVESTRANT中间体 在 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (7alpha,17beta)-17-(乙酰氧基)-7-(9-溴壬基)雌甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种氟维司群的杂质控制方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，涉及一种氟维司群的杂质控制方法，从手性碳的引入开始一直到氟维司群中间体式Ⅶ‑1化合物的合成，对7β异构体杂质实行多步、逐步控制，使得Ⅶ‑1化合物的7β异构体含量在0.1％～0.3％间；最终，确保制备得到合格的、质量稳定的氟维司群原料药。该杂质控制方法操作简单、生产成本低、总收率较高，可应用于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN111662356A

文献信息

• Process for the preparation of 7alpha-alkylated 19-norsteroids
  申请人：MacDonald Lindsay Peter

  公开号：US20060030552A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Processes useful in the preparation of pharmaceutical compounds such as fulvestrant and processes for the preparation of fulvestrant.

  用于制备药物化合物如富维司汀的过程以及用于制备富维司汀的过程。