(E)-1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1387605-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone O-methyl oxime
• CAS: 1387605-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LMTFCFREBRRUFJ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethan-1-one O-methyl oxime 、 溶剂黄146 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以96%的产率得到2-(1-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环杂环化反应，用于合成功能性吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02068
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of 1‐(1‐Alkynyl)cyclopropyl Oximes with Nitrones: A Modular Entry to Highly Substituted Pyrrolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2]oxazepines
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200288

  日期：2012.9.17

  An efficient approach for the synthesis of highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazepines has been achieved by gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 1‐(1‐alkynyl)cyclopropyl oximes with nitrones in good to excellent yields as a single diastereomer. A complete chirality transfer was observed in this transformation.

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。
• Highly Substituted Pyrroles by a Gold(I)-Catalyzed Tandem Reaction of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Ethers with Nucleophiles
  作者：Junliang Zhang、Yanqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290978

  日期：2012.6

  A gold(I)-catalyzed tandem reaction of 1-(1-alkynyl) cyclopropyl oxime ethers with nucleophiles under mild conditions has been developed, which provides a facile access to highly substituted pyrroles in moderate to excellent yields.