1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde | 1009319-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde；1-(2-Phenylethynyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1009319-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WAYXZOJZGPGSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-（芳乙炔基）环烷基）氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应

  摘要：

  提出了Rh（II）催化的1-（芳基乙炔基）环烷基）氨基磺酸氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应。对于含有炔基氨基磺酸盐的环丙基或环丁基部分，反应进行了金属丙二烯引发的炔烃氧化以及环丙基扩环或烷氧基部分迁移，从而得到环丁烷稠合的或含亚甲基环丁烷的杂环。在含有氨基磺酸盐的环戊基或环己基部分的情况下，反应进行直接的CH键插入事件，从而得到相应的含氮杂环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01558
• 作为产物：
  描述：

  (1-(苯基乙炔基)环丙基)甲醇 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(phenylethynyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Au-Containing All-Carbon 1,4-Dipoles:  Generation and [4 + 2] Annulation in the Formation of Carbo-/Heterocycles

  摘要：

  A novel concept of Au-containing all-carbon 1,n-dipoles is advanced. From 1-(1-alkynyl) cyclopropyl ketones, Au-containing all-carbon 1,4-dipoles are presumably generated in situ and can efficiently participate in [4 + 2] annulation with dipolarophiles including indoles, various carbonyl compounds, imines, and silyl enol ethers. Polycyclic, fully substituted furans are readily synthesized under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja077948e

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of Functionalized Bicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja802294t

  日期：2008.6.1

  An efficient Au(I)-catalyzed synthesis of highly strained and functionalized bicyclo[3.2.0]heptanes is developed. Subsequent couplings with various nucleophiles offer additional structural features/complexity. These one-pot, three-component reactions are proposed to proceed via a key 1,3-dipolar cycloaddition between a Au carbenoid-containing carbonyl ylide and ethyl vinyl ether.

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。
• Pd(II)-Catalyzed Tandem Heterocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Derivatives for the Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02068

  日期：2016.8.5

  An efficient approach for the synthesis of highly functionalized pyrroles has been developed by a Pd(TFA)2-catalyzed tandem heterocyclization of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl oxime derivatives under mild conditions. The reaction first proceeded via an intramolecular nucleophilic attack followed by a ring-opening process and then intermolecular nucleophilic attack as well as protonation to afford the desired

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Catalyst-Dependent Divergent Synthesis of Pyrroles from 3-Alkynyl Imine Derivatives: A Noncarbonylative and Carbonylative Approach
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiao-Nan Zhang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201405215

  日期：2014.8.4

  A novel Ru0‐ and RhI‐catalyzed noncarbonylative and carbonylative cycloisomerization of readily available 3‐alkynyl imine derivatives has been developed to provide 3,4‐fused or nonfused pyrrole derivatives efficiently in moderate to excellent yields. The key steps involve the formation of a ruthenium carbenoid intermediate or a rhodacycle intermediate, respectively. In these reactions, CO can serve

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Skeleton Rearrangement of 1,4-Enynes Tethered by a Cyclopropane Group
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1378633

  日期：——

  The carbonylative skeleton rearrangement of 1,4 enynes tethered by a cyclopropane group proceeded smoothly in the presence of [Rh(CO)(2)Cl](2) under CO atmosphere to give the corresponding 1,2,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one derivatives in moderate yields.

  在 [Rh(CO)(2)Cl](2) 存在下，在 CO 气氛下，由环丙烷基团束缚的 1,4 烯炔的羰基化骨架重排顺利进行，得到相应的 1,2,4,5,6， 7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one 衍生物，产率适中。
• Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group
  作者：Gen-Qiang Chen、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc37587g

  日期：——

  The tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group with two molecules of CO proceed smoothly in the presence of [Rh(CO)2Cl]2 under a CO atmosphere to give the corresponding 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives in moderate yields under mild conditions.

  在 CO 气氛下，[Rh(CO)2Cl]2 存在时，1,4-烯炔与两个 CO 分子的串联 PausonâKhand 型反应顺利进行，并在温和条件下以中等产率得到相应的 6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮衍生物。