2-(2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethoxy)-2-oxoethyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1393927-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethoxy)-2-oxoethyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1393927-43-9
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₉S₂
• 分子量: 597.067
• InChiKey: KTUBDCNYLACROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethyl 2-chloroacetate 、 吲哚美辛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到2-(2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethoxy)-2-oxoethyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  没有NSAID。第3部分：非甾体类抗炎药的一氧化氮释放药物

  摘要：

  为了继续努力发现可释放一氧化氮的新型非甾体抗炎药（NO-NSAID）作为潜在的“安全NSAID”，我们在此报告了21种常用NSAID的新NO-NSAID的设计，合成和评估。如阿司匹林，双氯芬酸，萘普生，氟比洛芬，酮洛芬，舒林酸，布洛芬和消炎痛。这些前药具有可通过诸如酯（化合物9-16），双酯（化合物17-24），酰亚胺（化合物25-30）或酰胺（化合物31）之类的键连接到母体NSAID上的释放NO的二硫键。 -33）。在这些NO-NSAID中，含酯的NO-阿司匹林（9），NO-双氯芬酸（10），NO-萘普生（11）和含酰亚胺的NO-阿司匹林（25），NO-氟比洛芬（27）和NO-酮洛芬（28）已显示出良好的口服吸收，抗炎活性和NO释放特性，并保护大鼠免受NSAID引起的胃损伤。NO-阿司匹林化合物25与等摩尔剂量的阿司匹林进一步共同评估，显示出与阿司匹林相当的剂量依赖性药代动力学，胃黏膜前

  DOI：

  10.1248/cpb.60.465