(Z)-1-hydroxy-6-methylhept-4-ene | 101971-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-hydroxy-6-methylhept-4-ene
• 英文别名: (Z)-6-methylhept-4-en-1-ol
• CAS: 101971-24-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FRDGUFZXMNVORS-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxy-6-methylhept-4-ene 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-6-methylhept-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Kaga, Harumi; Goto, Kouhei; Fukuda, Takashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 946 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, 3-chlorotetrahydro-2-(1-methylethyl)-, (2R,3S)-rel- 生成 (Z)-1-hydroxy-6-methylhept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  CROMBIE, L.;WYVILL, R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1983-1995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。
• The stereochemistry of the cyclic β-halogeno-ether synthesis of olefinic alcohols
  作者：Leslie Crombie、Robert D. Wyvill

  DOI：10.1039/c39840001056

  日期：——

  The (Z)/(E) composition of olefinic alcohols produced by sodium ring-scission of cyclic β-halogeno-ethers can be accounted for by a mechanism involving fast electron transfer and carbanion inversion, with ring-cleavage speedier than conformational inversion.

  环状β-卤代醚的钠环断裂产生的烯烃醇的（Z）/（E）组成可以通过涉及快速电子转移和碳负离子转化的机制解释，其中环裂解的速度比构象转化快。
• Catalytic Asymmetric Mercuriocyclization of ?-Hydroxy-cis-Alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Mihyong Kim、Suk Youn Kang

  DOI：10.1002/anie.200461289

  日期：2004.11.19
• Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-<i>cis</i>-alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee、Chul Min Park

  DOI：10.1021/ja0369921

  日期：2003.12.1

  Enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes has been achieved using I2 in the presence of an unprecedented catalyst system generated from (R,R)-t-Bu-salen-Co(II) complex and NCS to produce 2-monosubstituted tetrahydrofurans up to 90% ee. While NCS turned out to be the essential additive, neither (R,R)-salen-Co(II) nor (R,R)-salen-Co(III) by itself is likely to be the active species responsible for the asymmetric intramolecular iodoetherification.
• Crombie, Leslie; Rainbow, Linda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 673 - 688
  作者：Crombie, Leslie、Rainbow, Linda J.

  DOI：——

  日期：——