1,1,1-trifluoropentane-2,3,4-trione 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)hydrazone | 870550-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropentane-2,3,4-trione 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)hydrazone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoropentane-2,3,4-trione-3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)hydrazone
• CAS: 870550-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量: 368.315
• InChiKey: GXENDTDWOQNBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoropentane-2,3,4-trione 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)hydrazone 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-(1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-ylazo)-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的1,2,3-三酮2-（杂）芳基hydr和4,7-二氢偶氮[5,1- c ]三嗪的合成及反应

  摘要：

  三氟甲基化的1,3-二酮与氯化（杂）芳基重氮偶合，主要导致形成1,2,3-三酮2-（杂）芳基azo，同时在杂环的α-位使用带有NH-基的杂芳胺因为重氮组分由于在三氟乙酰基片段上的环化作用而产生了4,7-二氢偶氮[5,1- c ]三嗪。三氟甲基化的1,2,3-三酮2-（杂）芳基hydr和7-羟基-4,7-二氢偶氮[5,1- c ]三嗪区域选择性地与甲基肼和苯基肼反应形成3-CF 3-吡唑。1-甲基吡唑的长程耦合常数（J F-H）和19中三氟甲基的化学位移F NMR光谱可用于确定单（三氟甲基）取代的吡唑的区域异构结构。具有两个三氟甲基取代基的2-（Het）芳基hydr和4,7-二氢唑并[5,1- c ]三嗪在与肼的反应中提供顺式和反式-偶氮吡唑的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.06.001
• 作为产物：
  描述：

  diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 、 (Z)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到1,1,1-trifluoropentane-2,3,4-trione 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluoroalkyl-containing 1,2,3-triketone 2-hetarylhydrazones and their reactions with hydrazines

  摘要：

  含氟烷基的1,2,3-三酮2-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-1,2-二氢吡唑-4-基)-,2-(4-乙氧基羰基吡唑-3-基)通过氟化1,3-二酮与相应的杂芳基重氮氯化物的偶氮偶联反应合成了-、和2-(1,2,4-三唑-3-基)腙。将由此合成的杂芳基腙与肼在1，3-二羰基片段处进行环化缩合，得到3-氟烷基-4-杂芳基偶氮吡唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0158-y